Artigo Revisado por pares

The Oxidation of Thebaine with m ‐Chloroperbenzoic Acid. Studies in the (+)‐Morphinan Series. III

1977; Wiley; Volume: 60; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19770600704

ISSN

1522-2675

Autores

Ikuo Iijima, Kenner C. Rice, Arnold Brossi,

Tópico(s)

Alkaloids: synthesis and pharmacology

Resumo

Zur Oxydation von Thebain mit m ‐Chlorperbenzoesäure, III Die Oxydation von Thebain ( 1 ) mit m ‐Chlorperbenzoesäure ist stark abhängig von den gewählten Reaktionsbedingungen. In unserem Fall wird neben 14‐Hydroxy‐codeinon ( 2 ) auch das bekannte, mono‐acetylierte Diol 3 erhalten. Die Rückführung von 3 in 2 und die Verknüpfung mit dem bekannten Ketodiol 5 , über das bisher nicht beschriebene 8, 14‐Dihydroxydihydrothebain ( 4 ) wird gezeigt.

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