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Synthese von Spiro‐Verbindungen, III 1) Spiro[4.5]decan‐und Bicyclo[5.3.0]decan‐Derivate durch säurekatalysierte Cyclisierung Synthese von racem . 4‐Epiacorenon‐B

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 1 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19761090102

0009-2940

H. Wolf, Manfred Kolleck, Klaus Claussen, Wilfried Rascher,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Durch säurekatalysierte Cylisierung des Cyclopentanol-Derivats 11 wie der Diene 21a/21b wurden nach Esterverseifung und Oxidation der Cyclisierungsprodukte jeweils die stereoisomeren Spiro[4.5]decanon-Derivate 7a/7b sowie das Bicyclo[5.3.0]decanon-Derivat 9 erhalten. Die Trennung der Ketone erfolgte über ihre (2,2-Dimethyltrimethylen)acetale. Aus dem Hauptprodukt 7a der Cylisierungsreaktion wurde das racem. Sesquiterpenketon 26 (4-Epiacorenon-B) dargestellt. Ein alternativer Syntheseweg für 26 geht vom tert. Alkohol 12 aus. Synthesis of Spiro Compounds, III1) Spirol[4.5]decane and Bicyclo[5.3.0]decane Derivatives by Acid-catalyzed Cyclization Synthesis of rac. 4-Epiacorenone-B The stereoisomeric spiro[4.5]decanone derivatives 7a/7b and the bicyclo[5.3.0] decanone derivative 9 were obtained by acid-catalyzed cyclization of the cyclopentanol derivative 11 or the dienes 21a/21b followed by ester clevage and oxidation of the cyclization products. The ketones were separated as 2,2-dimethyltrimethylene acetals. The rac. sesquiterpene ketone 26 (4-epiacorenone-B) was prepared from the main product 7a of the cyclization reaction. An alternative synthesis of 26 starts from the tert. alcohol 12.