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Conformational Analysis of 2,2'-arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) by NMR and Molecular Modeling

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Português

10.5935/0103-5053.20140065

1678-4790

Marcelle de S. Ferreira, José Daniel Figueroa‐Villar,

Synthesis of heterocyclic compounds

2,2'-arilmetileno bis(3-hidróxi-5,5'-dimetil-2-ciclo-hexano-1-onas) com grupos para e orto no anel benzeno foram preparados e estudados por ressonância magnética nuclear (NMR) e modelagem molecular para determinar modificações conformacionais.Os resultados teóricos e experimentais mostraram que a interconversão conformacional nessas moléculas acontece por rotação do anel benzeno e leve movimentação dos anéis de dimedona, levando a variação do comprimento das ligações de hidrogênio intramoleculares.A presença de um na posição orto do anel benzeno modifica a interconversão conformacional, levando ao desaparecimento de uma ligação de hidrogênio intramolecular e sobreposição de diversos sinais de RMN.A correlação dos valores de s p com deslocamentos químicos, ângulos e cargas atômicas confirma que as propriedades eletrônicas dos grupos R-para estão envolvidas nas mudanças conformacionais e variação dos deslocamentos químicos.Esses resultados serão aplicados para o estudo da interação desses compostos com biomoléculas e no seu uso como materiais de partida no planejamento e síntese de novos agentes bioativos.2,2'-arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-ones) with para and ortho-R groups on the benzene ring were prepared and studied by nuclear magnetic resonance (NMR) and molecular modeling to determine their conformational exchanges.Experimental and calculated results indicated conformational interconversions in these compounds by rotation of benzene ring and slow movement of dimedone rings, leading to intramolecular hydrogen bond length variation.The presence of one R group at the ortho position on the benzene ring modifies conformational exchange, leading to disappearance of one intramolecular hydrogen bond and superposition of diverse NMR signals.The correlation of s p values with chemical shifts, angles and atomic charges confirms that para-R groups electronic properties are involved in conformational exchange and chemical shift variance.These results will be used to study the interaction of these compounds with bio-molecules and their use as starting materials for design and synthesis of new bioactive agents.