Zur Autoxydation der ungesättigten Fettsäuren. I
1932; Wiley; Volume: 498; Issue: 1 Linguagem: Alemão
10.1002/jlac.19324980108
ISSN0075-4617
Autores Tópico(s)Metal-Catalyzed Oxygenation Mechanisms
ResumoJustus Liebigs Annalen der ChemieVolume 498, Issue 1 p. 129-165 Article Zur Autoxydation der ungesättigten Fettsäuren. I Wilhelm Franke, Wilhelm Franke Biochemischen Institut der Universität StockholmSearch for more papers by this author Wilhelm Franke, Wilhelm Franke Biochemischen Institut der Universität StockholmSearch for more papers by this author First published: 1932 https://doi.org/10.1002/jlac.19324980108Citations: 56AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p129_1) Bio. Journ. 18, 255 (1924). p129_2) H. 185, 193 (1929). p129_3) Pflüg. Arch. 199, 531 (1923). p129_4) Bio. Journ. 19, 787 (1925). p130_1) C. R. 190, 532 (1930). p130_2) H. v. Euler, B. v. Euler und H. Hellström, Svensk Kem. Tidskr. 40, 256 (1928); Bio. Z. 203, 370 (1928); H. v. Euler und L. Ahlström, H. 204, 168 (1931); H. S. Olcovich und H. A. Mattill, Journ. Biol. Chem. 91, 105 (1931). p130_3) Das reichliche Vorkommen von Lipasen in Organen gesteigerten oxydativen Umsatzes (Leber, Lunge, Pflanzenkeimling) macht es wahrscheinlich, daß auch im Organismus der oxydative Angriff im wesentlichen erst nach der Spaltung der Fette erfolgt. p132_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 740 (1918); El. Ch. Z. 24, 295 (1918). p132_2) Z. Ang. 45, 97 (1932); vgl. auch Widmark und Jeppson, Skand. Arch. Physiol. 42, 43 (1922); Franke und Brathuhn, Justus Liebigs Ann. Chem. 487, 1 (1931). p134_1) Vgl. Franke und Brathuhn, a. a. O. p138_1) Bezogen auf das gesamte Reaktionsvolumen von 1 ccm bedeutet dies also eine Erhöhung der Katalysator-Konzentration auf das Achtfache der in den homogenen Ansätzen angewandten. p139_1) Dies entspricht der durchschnittlichen Gewichtskonzentration in den Aminosäure-Lösungen. p140_1) Der katalytische Effekt dieser Alkalimenge wurde dabei be rücksichtigt. p140_2) F. G. Fischer und H. Marschall, Ber. dtsch. Chem. Ges. 64, 2825 (1931). p140_3) Ergebn. d. Physiol. 21, 2 (1923). p141_1) Journ. Biol. Chem. 13, 155 (1912); Journ. Biol. Chem. 20, 555 (1915). p141_2) O. Meyerhof, H. Lohmann und R. Meier, Bio. Z. 157, 459 (1925); H. Reinwein, Deutsch. Arch. f. Klin. Med. 160, 278 (1928); B. Kisch, Bio. Z. 238, 351; Bio. Z. 242, 26 (1931). p143_1) Vgl. z. B. O. Warburg, über die katalytischen Wirkungen der lebendigen Substanz, Berlin (1928). p144_1) Pflüg. Arch. 199, 531 (1923). p144_2) Bio. Z. 149, 188 (1924). p144_3) Am. Soc. 49, 1460 (1927); Am. Soc. 51, 90 (1929). p144_4) Naturw. 19, 450 (1931). p145_1) Die Oxydierbarkeit mag in der Fettsäurephase unter Umständen erheblich größer sein als beispielsweise in der wäßrigen. p145_2) J. Frank u. F. Haber, Naturw. 19, 450 (1931); F. Haber u. R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 64, 2844 (1931). p145_3) Journ. physical. Chem. 104, 451 (1923); Journ. physical. Chem. 28, 145 (1924). p146_1) Vgl. F. Wind, Bio. Z. 159, 58 (1925); L. Ahlström u. H. v. Euler H. 200, 233 (1931). p147_1) a. a. O. p147_2) Berl. Klin. Wschr. 1907, Nr. 52. p147_3) Bio. Z. 185, 477 (1927); Bio. Z. 188, 197 (1927). p148_1) Bio. Z. 246, 431 (1932). p148_2) Justus Liebigs Ann. Chem. 460, 225 (1928). p148_3) H. 185, 193 (1929). p149_1) Vgl. z. B.: A. Arnaud, C. r. 109, 911 (1889), R. Willstätter und Mieg, Justus Liebigs Ann. Chem. 355, 1 (1907). p149_2) R. Hamburger u. J. A. Collazo, Klin. Wschr. 2, 1756 (1923). p149_3) Vgl. die in der Einleitung S. 130 zitierten Arbeiten. p149_4) Herrn Professor P. Karrer, Zürich, danke ich ergebenst für die freundliche Überlassung der Carotinoidpräparate. p151_1) Vgl. z. B. Referat in J. Soc. Chem. Ind. 47, 819 (1928). p151_2) H. Bäckström und Mitarb, Am. Soc. 51, 90 (1929); Journ. physical. Chem. 35, 2530 (1931). p152_1) N. A. Milas, Pub. Massachusetts Inst. Tech. 65, 1204 (1924). p152_2) J. of biol. Chem. 90, 141 (1931); Mattill findet, daß die antioxygenen Effekte von Hydrochinon, Brenzkatechin und Resorcin gegenüber Butterfett und Lebertran im Verhältnis von 120 : > 55 : 1,5 stehen. p152_3) So beträgt beispielsweise die O2-Aufnahme im Phloroglucin-Ansatz nach 2 Stunden 440, nach 6 Stunden 1625 cmm. Phloroglucin ist übrigens das schwerst autoxydable der Triphenole. p153_1) Z. B. G. Störring, Pflüg. Arch. 221, 282 (1928); A. Fleisch, Bio. Z. 177, 461 (1926); A. Löw u. R. Pfeiler, Bio. Z. 193, 278 (1928); D. Alpern u. L. Tutkewitsch, Bio. Z. 215, 319 (1929); H. E. Himwich u. M. A. Spier, Amer. Journ. Physiol. 97, 648 (1931). p153_2) a. a. O. p154_1) Z. B. A. Eibner u. F. Pallauf, Chem. Umschau f. Fette, Öle usw. 32, 81 (1925). p154_2) Justus Liebigs Ann. Chem. 464, 101 (1928). p154_3) Biochemical Journ. 18, 255 (1924). p155_1) Vgl. z. B. W. Franke, Justus Liebigs Ann. Chem. 491, 30 (1931); H. L. Riley, Chem. Soc. 1930, 1642. p156_1) b-Reihe fehlt wegen der Schwerlöslichkeit des Cu1-Thioglykolats. p156_2) M. 19, 647 (1898); nur im Cu-Komplex ist das Verhältnis 1:1 bzw. 1:2. p157_1) F. Blau, a. a. O. W. Franke, Justus Liebigs Ann. Chem. 486, 283 (1931). p157_2) H. v. Euler u. J. Bolin, H. 57, 80 (1908); Ph. Ch. 69, 187 (1909). p158_1) H. Ley, Ber. dtsch. Chem. Ges. 57, 349 (1924). p158_2) W. Küster, H. 155, 157 (1926). p159_1) Wäre die Anwendung pyridinfreien Alkohols als Lösungsmittel möglich, so wäre der Unterschied wohl noch erheblich größer. p159_2) H. 168, 31 (1927). p159_3) H. 193, 138 (1930). p159_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 65, 842 (1932). p159_5) Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 2851 (1925). p160_1) Katalysator in 0,05 ccm Pyridin gelöst. p160_2) Herrn Geheimrat Hans Fischer, München, bin ich für die freundliche Überlassung dieser Präparate zu großem Dank verpflichtet. p160_3) Bio. Z. 142, 68 (1923). p162_1) Ähnlich starke Effekte wurden auch mit den Dimethylanilinlösungen von Leinöl, Carotinoiden usw. beobachtet. Vgl. die demnächst erscheinende Arbeit in Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chemie. p163_1) G. P. Wright, Conant u. Kamerling, Journ. Biol. Chem. 94, 411 (1931). p164_1) W. Franke u. E. Brathuhn, a. a. O. p164_2) R. Kuhn u. L. Brann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 59, 2370 (1926). p164_3) Auch CO-, CN-, Methämoglobin sind peroxydatisch wirksam, nicht dagegen die Porphyrine. Selbst so einfache Fe-N-Verbindungen wie Berliner Blau, Ferrirhodanid ( E. v. Stöcklin, C. r. 147, 1489 (1908) und Pentacyano-aquoferroat (O. Baudisch, Naturw. 13, 752 (1925) zeigen peroxydatische Funktion. p165_1) Soc. 119, 1408 (1921). p165_2) a. a. O. Citing Literature Volume498, Issue11932Pages 129-165 ReferencesRelatedInformation
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