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A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N‐Boc‐Protected Imines

2009; Wiley; Volume: 121; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200805628

1521-3757

Taichi Kano, Yukako Yamaguchi, Keiji Maruoka,

Axial and Atropisomeric Chirality Synthesis

Abstract Die mäßige Nucleophilie des axialchiralen Aminosulfonamids ( S )‐ 1 unterdrückt störende Nebenreaktionen, darunter Aldolreaktionen, bei der asymmetrischen Mannich‐Reaktion zwischen N‐Boc‐geschützten Iminen und Aldehyden. Die Addukte entstehen in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneter Stereoselektivität (siehe Schema; Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl). magnified image