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3‐Desoxy‐ d ‐mannose. Desoxyzucker. 11. Mitteilung

1946; Wiley; Volume: 29; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19460290510

1522-2675

H. R. Bolliger, D. A. Prins,

DNA and Nucleic Acid Chemistry

Helvetica Chimica ActaVolume 29, Issue 5 p. 1061-1071 Article 3-Desoxy-d-mannose. Desoxyzucker. 11. Mitteilung H. R. Bolliger, H. R. Bolliger Pharmazeutische Anstalt der Universität BaselSearch for more papers by this authorD. A. Prins, D. A. Prins Pharmazeutische Anstalt der Universität BaselSearch for more papers by this author H. R. Bolliger, H. R. Bolliger Pharmazeutische Anstalt der Universität BaselSearch for more papers by this authorD. A. Prins, D. A. Prins Pharmazeutische Anstalt der Universität BaselSearch for more papers by this author First published: 1946 https://doi.org/10.1002/hlca.19460290510Citations: 45AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p1061_1) 10. Mitteilung Vgl. D. A. Prins, Helv. 29, 378 (1946). 10.1002/hlca.19460290214 CASWeb of Science®Google Scholar p1061_2) Auszug aus der Diss. H. R. Bolliger, die demnächst erscheint. Google Scholar p1061_3) C. W. Shoppee, T. Reichstein, Helv. 25, 1611 (1942). 10.1002/hlca.19420250722 CASGoogle Scholar p1061_4) B. Iselin, T. Reichstein, Helv. 27, 1146, 1200, 1203 (1944). 10.1002/hlca.194402701146 CASGoogle Scholar p1061_5) E. Vischer, T. Reichstein, Helv. 27, 1332 (1944). 10.1002/hlca.194402701173 CASGoogle Scholar p1061_6) C. A. Grob, D. A. Prins, Helv. 28, 840 (1945). 10.1002/hlca.194502801122 CASWeb of Science®Google Scholar p1061_7) A. S. Meyer, T. Reichstein, Helv. 29, 139 (1946). 10.1002/hlca.19460290120 CASWeb of Science®Google Scholar p1061_8) D. A. Prins, Helv. 29, 1 (1946). 10.1002/hlca.19460290101 CASWeb of Science®Google Scholar p1061_9) R. Jeanloz, D. A. Prins, T. Reichstein, Exper. 1, 336 (1945). CASWeb of Science®Google Scholar p1061_10) R. Jeanloz, D. A. Prins, T. Reichstein, Helv. 29, 371 (1946). 10.1002/hlca.19460290213 CASWeb of Science®Google Scholar p1061_11) G. J. Robertson, C. F. Griffith, Soc. 1935, 1193. Google Scholar p1061_12) Bei dieser Reaktion konnte das ebenfalls zu erwartende Glucosid-Derivat (XVI) nicht isoliert werden, Vgl. D. A. Prins, loc. cit. S. 2, Fussnote 2. Google Scholar Dagegen erhielten W. G. H. Lake und S. Peat, Soc. 1938, 1417, aus 2,3-Anhydro-4,6-benzyliden- -methyl-d-mannosid-〈1,5〉 ungefähr gleiche Mengen der Glucosid- und Altrosid-Derivate. Google Scholar p1063_1) C. W. Shoppee, T. Reichstein, Helv. 25, 1611 (1942). 10.1002/hlca.19420250722 CASGoogle Scholar p1063_2) T. Purdie, G. W. Neave, Soc. 97, 1519 (1910). Google Scholar p1063_3) Unser Vergleichspräparat wurde seinerzeit aus natürlicher Cymarose bereitet, Vgl. C. W. Shoppee, T. Reichstein, loc. cit. Google Scholar p1063_4) J. W. Oldham, J. K. Rutherford, Am. Soc. 54, 366 (1932), 10.1021/ja01340a056 CASGoogle Scholar vgl. auch D. J. Bell und Mitarb. Soc. 1934, 1177; Google Scholar Soc. 1937, 252; Google Scholar E. Seebeck, E. Sorkin, T. Reichstein, Helv. 28, 934 (1945). 10.1002/hlca.194502801136 CASWeb of Science®Google Scholar Für das abnormale Verhalten primärer Tosyloxygruppen Vgl. P. A. Levene, R. S. Tipson, J. Biol. Chem. 120, 607 (1937); CASWeb of Science®Google Scholar H. Müller, T. Reichstein, Helv. 21, 263 (1938). 10.1002/hlca.19380210138 CASGoogle Scholar p1063_5) Aus dem bei der Hydrierung von (VII) event. zu erwartenden 2-Desoxy-glucosid-Derivat sollte bei analoger Reaktionsfolge d(+)-Methoxy-bernsteinsäure resultieren. Auch sollte die Hydrolyse dieses Glykosids viel rascher erfolgen als diejenige von (XIII). Google Scholar p1063_6) R. Jeanloz, D. A. Prins, T. Reichstein, Helv. 29, 371 (1946). 10.1002/hlca.19460290213 CASWeb of Science®Google Scholar p1064_1) G. J. Robertson, C. F. Griffith, Soc. 1935, 1193. Google Scholar p1064_2) J. Bougault, E. Cattelain, P. Chabrier, Bl. [5] 6, 34 (1939); Google Scholar C. r. 208, 657 (1939); Google Scholar Bl. [5] 7, 781 (1940). Google Scholar p1064_3) R. Mozingo, D. E. Wolf, S. A. Harris, K. Folkers, Am. Soc. 65, 1013 (1943). 10.1021/ja01246a005 CASGoogle Scholar p1064_4) T. Purdie, J. C. Irvine, Soc. 93, 1021 (1903). Google Scholar p1064_5) R. Mozingo, D. E. Wolf, S. A. Harris, K. Folkers, Am. Soc. 65, 1013 (1943). 10.1021/ja01246a005 CASGoogle Scholar p1065_1) G. J. Robertson, C. F. Griffith, Soc. 1935, 1193. Google Scholar p1065_2) Die in dieser Arbeit verwendete Nickel-Legierung wurde uns von der CIBA A.G., Basel, zur Verfügung gestellt, wofür auch an dieser Stelle bestens gedankt sei. Google Scholar p1066_1) Die ersten Krystalle waren durch Chromatographie erhalten worden. Google Scholar p1066_2) H. R. Bolliger, D. A. Prins, Helv. 28, 465 (1945). 10.1002/hlca.660280165 CASWeb of Science®Google Scholar p1067_1) T. Purdie, J. C. Irvine, Soc. 93, 1021 (1903). Google Scholar p1068_1) C. W. Shoppee, T. Reichstein, Helv. 25, 1611 (1942). 10.1002/hlca.19420250722 CASGoogle Scholar p1070_1) R. Mozingo, D. E. Wolf, S. A. Harris, K. Folkers, Am. 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