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Stabilite configurationnelle de carbocations et d'organolithiens. Derives de ferrocenophanes heteropontes

1977; Elsevier BV; Volume: 132; Issue: 2 Linguagem: Francês

10.1016/s0022-328x(00)91725-x

1872-8561

KHAY CHHOR Y SOK, G. Tainturier, B. Gautheron,

Radioactive element chemistry and processing

Stereospecific lithiation of α- [N,N] dimethylamino [3]ferrocenophanes was used to prepare some chiral [3]ferrocenophanes and to establish absolute configuration of the original amine. These ferrocenophanes were studied in order to determine the stereochemistry of substitution of groups bonded to the α-carbon atom of the bridge: nucleophilic substitution proceeds with retention whereas metalation causes racemisation. La lithiation stéréospécifique de l'α-[N,N] diméthylamino[3]ferrocénophane- 1,1′ a été utilisée pour préparer une série de [3]ferrocénophanes chiraux et pour déteminer la configuration absolue de l'amine de départ. Ces ferrocéno- phanes ont été étudiés dans le but de préciser la stéréochimie de la substitution au niveau du carbone α du pont: la substitution par les nucléophiles OH−, N3−, HN(CH3)3, NH3 s'effectue avec rétention de configuration, tandis que la métalla- tion entraîne la racémisation du carbone.