Über die Synthese von Glucosiden des 4-Hydroxy-und 4-Mercaptopyridazins Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”
1966; Wiley; Volume: 299; Issue: 10 Linguagem: Alemão
10.1002/ardp.19662991009
ISSN1521-4184
Autores Tópico(s)Click Chemistry and Applications
ResumoAbstract Durch Glykosidierung von 4‐Hydroxypyridazinen nach dem Fischer‐Helfe‐rich ‐Verfahren werden acetylierte O‐β‐ D ‐Glucoside erhalten, die mittels HgBr 2 zu acetylierten N‐1‐β‐ D ‐Glucosiden der Pyridazone‐(4) umgelagert werden können. Der günstigste Weg für die Darstellung des 1‐(Tetraacetyl‐β‐ D ‐glucosyl)‐pyridazons‐(4) läuft über die O→N‐Umglykosidierung des 3,6‐Dichlor‐4‐(tetraacetyl‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridazins und reduktive Dehalogenierung des erhaltenen acetylierten N‐1‐Glucosids. 4‐Mercaptopyridazin reagiert bei der Umsetzung mit α‐Acetobromglucose und KOH in einem Aceton‐Wasser‐Gemisch als ambifunktionelles Anion unter Bildung von acetyliertem S‐β‐ D ‐Glucosid (Hauptprodukt) und acetyliertem N‐1‐β‐ D ‐Glucosid. Letzteres wird günstiger durch Thionierung von 1‐(Tetraacetyl‐β‐ D ‐Glucosyl)‐pyridazon‐(4) mit P 4 S 10 in Pyridin dargestellt.
Referência(s)