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Transformation of trans-Anethole using the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum as biocatalyst

2015; Universidad Autónoma Metropolitana; Volume: 14; Issue: 3 Linguagem: Espanhol

2395-8472

Rodrigo Velasco-Bucheli, Aurelio A. Horta Mesa, Jesús Gil, Carlos M. García, Diego Durango,

Algal biology and biofuel production

La transformacion microbiana de propenilbencenos puede ofrecer una alternativa mas limpia y economica para la produccion natural de aromas y fragancias. En el presente estudio se investigo la biotransformacion de trans-anetol usando celulas de una cepa colombiana del hongo Colletotrichum acutatum. Inicialmente, se evaluo la toxicidad de este compuesto contra C. acutatum; trans-anetol exhibio una toxicidad relativamente baja contra el microorganismo (<70%, a 200 μ/mL y 48 horas) y aparentemente se presento un mecanismo de desintoxicacion. Luego, el microorganismo se incubo con el sustrato a condiciones ambientales, usando tres medios de cultivo (Czapek-Dox, Sabouraud y PDB). Los resultados muestran que trans-anetol es degradado principalmente a traves de una ruta epoxido-diol (trans-anetol a anetol-epoxido, luego a syn- y anti-anetol-diol, p-anisaldehido, acido p-anisico y alcohol p-anisico). Sin embargo, tambien se encontraron otros metabolitos minoritarios [por ejemplo, 3-(4-metoxifenil)-1-propanol, 1-(4-metoxifenil)-2-propanol, ester etilico del acido anisico], posiblemente procedentes de otras rutas metabolicas. Adicionalmente, se demostro que la concentracion de los productos metabolicos es dependiente del medio de cultivo usado, siendo anetol-diol el producto mayoritario obtenido en todos los medios. Interesantemente, algunos compuestos generados en la biotransformacion se han utilizado como aromas y fragancias. Basados en los metabolitos identificados, se propuso una posible ruta metabolica para la biotransformacion de trans-anetol por C. acutatum