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Ganzzellen‐Biokatalysator für stereoselektive C‐H‐Aminierungen

2015; Wiley; Volume: 128; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.201510028

1521-3757

Peter Both, Hanna Busch, Paul P. Kelly, Francesco G. Mutti, Nicholas J. Turner, Sabine L. Flitsch,

Cyclopropane Reaction Mechanisms

Abstract Enantiomerenreine, chirale Amine sind unentbehrliche Bausteine in bioaktiven Pharmazeutika, und ihre Synthese aus einfachen Startmaterialien ist daher von großem Interesse. Eine der vielversprechendsten Strategien ist die chemisch anspruchsvolle, stereoselektive Synthese chiraler Amine durch eine C‐H‐Aminierung. Hier berichten wir über den Einsatz einer Multienzym‐Kaskade, generiert in einer einzelnen bakteriellen Ganzzelle, die es möglich macht, stereoselektive Aminierungen in Benzylposition mit ee ‐Werten von 97.5 % zu katalysieren. Die Kaskade nutzt dabei vier heterolog exprimierte, rekombinante Enzyme, wobei die nötigen Kofaktoren von der Wirtzelle bereitgestellt werden und Isopropylamin als Aminodonor extern zugegeben wird. Diese Kaskade repräsentiert damit das erste Beispiel eines erfolgreichen De‐novo‐Designs eines einzelnen Ganzzellen‐Biokatalysators für die formale stereoselektive C‐H‐Aminierung.