SÍNTESE DE N-ACILIDRAZONAS COMO ANTIFÚNGICOS POTENCIAIS
2013; UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS; Volume: 10; Issue: 1 Linguagem: Português
10.5216/ref.v10i1.23555
ISSN1808-0804
AutoresEder Lorenzato, Diogo Teixeira Carvalho,
Tópico(s)Phytochemistry Medicinal Plant Applications
ResumoHidrazonas sao compostos que possuem ampla variedade de atividade biologica, tendo sido relatadas a acao antimicrobiana, anticonvulsivante, antiinflamatoria e vasodi-latadora, entre outras1. Em trabalhos ante-riores realizados pelo nosso grupo, foi obtido um derivado N-acilidrazonico que apresentou atividade expressiva frente a especies de Candida sp, em especial C. krusei, naturalmente resistente a diversos antifungicos, como o fluconazol2. Nesses experimentos, o fluconazol nao foi capaz de inibir o crescimento desta especie, enquanto o derivado citado o fez com CI50 de 34,0 µM. No trabalho aqui descrito, objetivou-se empregar esse composto como modelo para modificacoes moleculares visando avaliar a influencia de fatores eletronicos, estericos e de solubilidade nessa atividade biologica. A seguinte metodologia sintetica foi empre-gada: os acidos, benzoico, 4-hidroxiben-zoico, 4-clorobenzoico, 4-nitrobenzoico e 4-aminobenzoico foram esterificados com etanol nas condicoes de Fischer3 e o acido 4-aminobenzoico acilado com cloreto de benzoila4 ou alquilado com brometo de alila5. Esses esteres foram submetidos a hidrazinolise6 e posteriormente condensados a um aldeido aromatico7, o mesmo existente no prototipo que originou esse projeto. Os produtos foram avaliados por CCD, ponto de fusao e espectrometrias no IV e de RMN.
Referência(s)