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Preparation of Fluorine Containing Biphenyldicarboxylic Acids

1971; Chemical Society of Japan; Volume: 74; Issue: 2 Linguagem: Japonês

10.1246/nikkashi1898.74.2_235

2185-0860

Shungo Sugawara, Nobuo Ishikawa,

Fluorine in Organic Chemistry

熱的に安定なポリアミドあるいはポリエステル用のモノマーを見いだす目的でいくつかの多フッ素化ビフェニルジカルボン酸を合成した。ジ-またはトリ-フルオルリチオベンゼン類を塩化銅 ( II ) を用いてアリール-アリール酸化カップリング反応を行なわせることにより, あるいはまたジフルオルヨードベンゼン類をジメチルアセトアミド中で Ullmann ヵップリング反応を行なわせることにより, 対称型ポリフルオルビフェニル類を合成した。これらポリフルオルビフェニル類あるいはポリフルオルブロムピフェニル類をリチウム化し, えられたジリチオ化合物をカルボキシル化してつぎのポリフルオルビフェニルジカルボン酸類をえた。3,3',5,5'-テトラフルオルピフェニル-4,4'-ジカルボン酸,2,2',4,4'-および4,4',6,6'-テトラフルオルビフェニルー3,3'-ジカルボン酸,2,2',4,4',6,6'-ヘキサフルオルビフェ=ル-3,3'-ジカルボン酸 [ 9 ]。また2,2',6,6'-テトラフルオルピフェニル-3,3'ジカルボン酸,3,3',6,6'-テトラフルオルビフェニル-2,2'-ジカルボン酸および [ 9 ] はそれぞれ相当するポリフルオル安息香酸のリチウム化および酸化カップリング反応によってえられたが収率は低かった。これらポリフルオルピフェニルジカルボン酸類のジアミドおよびジメチルエステルも合成した。