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High-performance liquid chromatographic separation of enantiomers upon chiral N-acylamino acids chemically bonded to 11-aminoundecylsilanized silica gel.

1987; Chemical Society of Japan; Issue: 3 Linguagem: Japonês

10.1246/nikkashi.1987.441

2185-0925

Junzo Yamashita, Hiroshi Kita, Mari Tada, Takashi Numakura, Harukichi Hashimoto, Nobuharù Takai,

Fluorine in Organic Chemistry

11-アミノウンデシル基を化学結合したシリカゲル担体を合成した。これにより光学活性アミノ酸,アミン類をシリカ表面と長い橋かけ鎖をへだてて結合した光学活性固定相が容易に得られることになった。そこで N-(2-ナフトイル)-L-ロイシンおよび N-(3,5-ジニトロベンゾイル)-D-フェニルグリシンを,上記アミノシリカ担体に結合した固定相を合成し,従来の橋かけ鎖の短い 3-アミノプロピルシリカ担体に結合した固定相と比較検討した。N-アシルアミノ酸ブチルエステルでは,いずれの場合も橋かけ鎖の長い方が分離係数は大きく, とくにロイシン,イソロイシン,フェニルアラニンでは顕著であった。N-(2-ナフトイル)-L-ロイシン-11-アミノウンデシルシリカ固定相を用いると N-(3,5-ジニトロベンゾイル)-イソロイシンブチルエステルは,イソロイシンおよびアロイソロイシンそれぞれ2種の異性体が完全に分離でぎた。しかし,ビナフチル類の分離では橋かけ鎖の短い固定相の方が,むしろ効果的で,シリカ表商による立体障害以外の複雑な因子が,分離機構に関与していることが示唆された。