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On the Configuration of the Isomeric /3-Hydroxyglut amic Acid

1959; Chemical Society of Japan; Volume: 80; Issue: 3 Linguagem: Japonês

10.1246/nikkashi1948.80.3_316

2185-0917

Takeo Kaneko, Ryonosuke Yoshida, Hakuji Katsura,

Carbohydrate Chemistry and Synthesis

アセトンジカルボン酸エステルにフェニルァゾ法を適用した際に,優先生成するβ-オキシグルタミン酸(DL-A)と少量しか生成しない異性体(DL-B)の立体構造を明らかにするため,両者をそれぞれ化学的および酵素的(Bergmannのパパィン-アニリド法)方法によりラセミ分割して4種の光学活性体をえた。酵素的分割の結果からα位不斉炭素原子がL系に属するのは(+)-Aと(+)-Bであって,α -アミノジカルボン酸の立体構造と呈味現象の規則性による推定および施光度法による推定と一致した。水酸基の結合しているβ位不斉炭素原子の立体配置は,(+)-Aおよび(+)-Bをそれぞれ,まずクロラミンT,つづいて臭素水で酸化すると,前者からはL,LS-リンゴ酸が,後者からはDS-リンゴ酸が生成することから明らかとなった。以上の結果からAはエリトロ形,Bはトレオ形構造である。この結果をLeanza,Pfisterらがアセトンジカルボン酸にイソニトロソ法を適用してえた異性体と比較した。