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Artigo Acesso aberto Produção Nacional Revisado por pares
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A síntese de um furano-guiano

1988; INSTITUTO NACIONAL DE PESQUISAS DA AMAZÔNIA; Volume: 18; Issue: suppl 1-2 Linguagem: Português

10.1590/1809-43921988185432

ISSN

1809-4392

Autores

Timothy J. Brocksom, Elisabete Terezinha Canevarolo,

Tópico(s)

Chemistry Education and Research

Resumo

A síntese de lactonas sesquiterpênicas do tipo guaiano é de interesse devido as atividades biológicas associadas às estruturas complexas deste grupo de produtos naturais. Planejou-se a sua síntese a partir de monoterpenos abundantes isolados de óleos essenciais brasileiros. Assim p-ment-l-eno foi transformado em 2-bromo-6-isopropil-3-metil-ciclohept-2-enona por adição de dibromocarbeno, expansão de anel com rearranjo usado AgNO3, e finalmente oxidação com clorocromato de piridinio. Redução quimioseletiva do bromo com zinco em ácido acético e alquilação termodinâmica em α,β-insaturada. Tratamento com ácido sulfúrico concentrado efetuou hidrólise e desidratação a um furano anelado a um ciclohepteno de estrutura de um oxa-guaiano.

Referência(s)