Photoredox‐induzierte stereoselektive desaromatisierende radikalische (4+2)‐Cyclisierungs/1,4‐Additions‐Kaskade zur Synthese hoch funktionalisierter Hexahydro‐1 H ‐carbazole
2017; Wiley; Volume: 129; Issue: 5 Linguagem: Alemão
10.1002/ange.201610974
ISSN1521-3757
AutoresDirk Alpers, Malte Gallhof, Julian Witt, Frank Hoffmann, Malte Brasholz,
Tópico(s)Oxidative Organic Chemistry Reactions
ResumoAbstract Eine stereoselektive Synthese funktionalisierter Hexahydrocarbazole basiert auf einer neuartigen photoredox‐induzierten desaromatisierenden radikalischen (4+2)‐Cyclisierungs/1,4‐Additions‐Kaskade von 3‐(2‐Iodethyl)indolen mit Akzeptor‐substituierten Alkenen. Mithilfe dieser Reaktion werden drei C‐C‐Bindungen und eine C‐H‐Bindung simultan gebildet sowie drei benachbarte Stereozentren aufgebaut. Die so erhaltenen Hexahydro‐1H‐carbazole sind vielversprechende Intermediate für die Synthese neuer Antibiotika sowie nichtnatürlicher Ring‐Homologe polycyclischer Indolin‐Alkaloide.
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