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Ueber einige Indolderivate.

1923; Pharmaceutical Society of Japan; Volume: 1923; Issue: 493 Linguagem: Alemão

10.1248/yakushi1881.1923.493_131

1347-5231

Sajuro Kuroda,

Chemical synthesis and alkaloids

Der Verfasser hat die Fischer'sche Methode der Indolsynthese auf verschiedene Ketonphenylhydrazone angewendet und die entsprechenden bisher noch nicht beschriebenen Indolderivate dargestellt. 1. 2-Methyl-3-benzyl-indol wurde dargestellt aus Benzylaceton-phenylhydrazon und ZnCl2 auf dem Wasserbade. Lange Blattchen aus Alkohol. Smp. 116°. Loslich in Alkohol, Eisessig und Ligroin. Fichtenspanreaktion rot. 2. 2-Methyl-3-propyl-indol wurde dargestellt aus Butylmethylke-tonphenylhydrazon und ZnCl2 bei 100°. Hell braunlichrotes Oel. Sdp40 195°. Leicht loslich in Alkohol, Aether, Eisessig, Benzol und Ligroin. Fichtenspanreaktion rot. 3. 2-Methyl-3-isopropyl-indol wurde dargestellt aus Isobutylme-thylketonphenylhydrazon und ZnCl2 bei 100°. Hellgelbes, dickes Oel. Sdp15 173°. Leicht loslich in Alkohol, Aether, Benzol u. Ligroin. Fichtenspanreaktion rot. 4. 2-Methyl-3-(n)-octyl-indol wurde dargestellt aus n-Nonylmethylketonphenylhydrazon und ZnCl2 bei 100°. Gelbes Oel. Sdp35 230-235°. Leichtloslich in Eisessig, Benzol u. Ligroin. Fichtenspan-reaktion rot. 5. I, 2-Dimethyl-3-benzyl-indol wurde dargestellt aus Benzylacet-on phenylmethylhydrazon und ZnCl2 bei 150°. Hell gelbbraunliches Oel, grunlich fluorescirend. Sdp35 235°. Leicht loslich in Essigaether, Benzol u. Ligroin, schwer loslich in kaltem Alkohol. Fichtenspan-reaktion positiv. 6. I, 2-Dimethyl-3-propyl-indol wurde dargestellt aus Butylmethyl-ketonphenylmethylhydrazon und ZnCl2 bei 100°. Hell braunlichrotes Oel. Sdp35 187°. Leicht loslich in Aether, Benzol, Eisessig u. Ligroin. Fichtenspanreaktion positiv. 7. I, 2-Dimethyl-3-(n)-octyl-indol wurde dargestellt aus Nonylmethylketonphenylmethylhydrazon und ZnCl2 bei 100°. Oel. Sdp36 225-230°. Leichtloslich in Aether, Benzol, Ligroin, Eisessig u. Schwefelkohlenstoff, schwer loslich in kaltem Alkohol. 8. Indolderivat aus Kampferphenylhydrazon. C16H19N. Das Kampferphenylhydrazon wurde nach Balbiano (Gaz. 15, 246 ; 16, 132) dargestellt. Es siedete bei 210° (17 mm) und beim Einleiten von HCl-Gas in die aetherische Losung wurde ein Hydrochlorid (Smp. 151°) erhalten, nicht aber Anilin und Kampholensaurenitril, wie es Balbiano angab. Zur Darstellung des Indolderivats (vom Verfasser schlechthin Campherindol genannt) wurde das Hydrazon mit gleicher Menge ZnCl2 eine Stunde auf 150-180° erhitzt. Die Schmelze wurde dann in Alkohol gelost, die Losung in viel Wasser eingegossen und das ausgeschiedene Produkt mit Aether extrahirt. Die aetherische Losung wurde dann mit verd. HCl geschuttelt (A) und nach dem Verdampfen des Aethers im Vacuum destillirt. Das so erhaltene Kampferindol bildet farblose Blattchen vom Smp. 94°, Sdp25 210-215° und zeigt Fichtenspanreaktion. Aus der sauren Losung (A) wurde beim Alka-lisiren eine bei 201° schmelzende krystallinische Substanz erhalten, die sich als eine Isomere von Kampherphenylhydrazon erwies, aber von Polycampherphenylhydrazon von Cazeneuve (Bl. [3] 1, 241) verschie-den ist. 9. Indolderivat aus Menthonphenylhydrazon. C16H21N. Zur Darstellung dieses Indolderivats wurde das Menthonphenylhydrazon mit ZnCl2 auf dem Wasserbade erwarmt und dann wie bei Kampherindol bearbeitet. Das Indol (Menthonindol) siedet bei 213° (20 mm) und krystallisirt aus Ligroin in farblosen Blattchen vom Smp. 106°. Loslich in Alkohol, Aether, Chloroform, Ligroin und Benzol. Fichtenspan-reaktion negativ. Daneben wurden Anilin und eine starker basische Substanz C16H23N erhalten. Die letztere siedet bei 181° (18 mm) und liefert ein N-Benzoylderivat vom Smp. 163°.