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VI Mitteilung ueber die Alkaloide von Sinomenium-und Cocculusarten : Ueber das Alkaloid von Cocculus laurifolius D. C.

1925; Pharmaceutical Society of Japan; Volume: 1925; Issue: 524 Linguagem: Alemão

10.1248/yakushi1881.1925.524_876

1347-5231

T. Kondo, H. Kondo,

Chemical synthesis and alkaloids

Die Verfasser haben aus Stam und Wurzel von Cocculus laurifolius nach der ublichen Methode ein Alkaloid dargestellt. Das ueber Hydrochlorid gereinigte Alkaloid bildet farblose, viereckige Blattchen vom Smp. 221°, unloslich in Benzol u. Petrolaether, schwerlosl. in CHCl3, Aether und kaltem Alkohol u. Aceton, ziemlich leicht losl. in Essigaether und Aethylformiat, reichlich loslich im heissem Alkohol und Aceton. Es lost sich in Alkali leicht auf, und eine wasserige Losung von Chlorhydrat farbt sich durch FeCl3 in der Kalte violett, in der Hitze grun, dagegen in alkoholischer Losung wird keine Farbung hervorgerufen (Phenolbase !). Es zeigt die Liebermannsche Nitrosoreaktion. Elementaranalyse ergab im Durchschnitt C 71.93%, H 6.6%, N 4.89%, woraus sich die Formel C17H17NO3 (283) (C 72.1%, H 6.0%, N 4.9%) berechnen lasst. Eine Molekulargewichtsbestimmung (ebullioscopisch in CH3OH-losung) ergab auch die Zahl 290. Es dreht das polarisirtes Licht schwach nach links und zwar [α]29D-17.01°und enthalt kein N-Methyl, wohl aber ein Methoxyl (OCH3 10.88%). Das Hydrochlorid bildet farblose Nadeln vom Smp. 264°, das Jodmethylat bildet kurze Prismen vom Smp. 155°. Das Alkaloid verbindet sich weder mit Semicarbazid, noch mit Hydroxylamin. Durch Einwirkung von Diazomethan konnte keine gut definirte Substanz erhalten. Nach der Baumann-Schottensche Methode wurde ein Tribenzoylverbindung, farblose Nadeln (Smp. 207°) und ein Triacetylverbindung, flache Prismen (Smp. 174°). Beide verhalten sich gegen Sauren nicht mehr basisch. Aus diesen Daten liessen die Verfasser dem Alkaloid die Struktur zukommen : [chemical formula] Obwohl das von Greshoff (I Verslag van het onderzoek naar de Plantenstoffen van Nederlandsch-Indie, Batavia, 1890) in derselben Pflanze aufgefundene Alkaloid "Coclaurin" amorph, nicht analysirt und offenbar nicht rein ist, so haben doch die Verfasser den Namen beibehalten und nannten ihr Alkaloid auch Coclaurin.