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Gaschromatographisch-massenspektrometrische Untersuchung der im Modellsystem Cystein/Rhamnose unter R�stbedingungen gebildeten Aromastoffe

1992; Springer Science+Business Media; Volume: 195; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1007/bf01201769

0044-3026

Reinhard Silwar,

Synthesis and Reactions of Organic Compounds

Das Modellsystem Cystein/Rhamnose lieferte unter Röstbedingungen bei 200 bis 220 °C ein komplexes Reaktionsgemisch, das sich mittels Adsorptionschromatographie auf Kieselgel und Capillar-GC in ca. 180 Komponenten auftrennen ließ, von denen 125 capillargaschromatographisch-massenspektrometrisch charakterisiert wurden: 10 Alkyl- und Alkenylfurane, 7 kondensierte Furansysteme, 6 sonstige Furanderivate, 8 schwefelsubstituierte Furane, 5 Furanone und Lactone, 7 Alkyl- und 2 Acylpyrrole, 5 N-Furfurylpyrrole, 11 Alkyl-und 4 Cyclopentapyrazine, 6 Pyridine, 10 Alkyl- und 8 Acylthiophene, 4 cyclische Methylenpolysulfide, Thialdin und l, 2-Dimercaptoäthan sowie 30 Thiazole, Thiazoline and Thiazolidine. 5-Methylfurfural und Furaneol wurden im Verhältnis 1,5: 1 (ca. 33% der Gesamtumsetzung) detektiert, wobei jedoch ein beträchtlicher Teil des 5-Methylfurfurals mit dem aus Cystein freigesetzten H2S zu 5-Methylfurfurylmercaptan weiterreagierte und etwa die Hälfte des gebildeten Furaneols zu 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanon reduziert wurde. Die entsprechenden vom Furaneol bzw. 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanon zu erwartenden Mercaptoverbindungen wurden nur im Spurenbereich gebildet. Die Entstehung von Thiophenen bewies, daß unter Röstbedingungen ein Austausch des Furansauerstoffes durch Schwefel (H2S) stattfindet.