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Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF

2017; National University of Colombia; Volume: 47; Issue: 1 Linguagem: Espanhol

10.15446/rev.colomb.quim.v47n1.63976

2357-3791

Christian Díaz Oviedo, Rodolfo Quevedo,

Chemical synthesis and alkaloids

La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ.