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Síntese do 3,4-bis(Fenilsulfonil)-2-N-óxido-1,2,5-oxadiazol

2017; UNIVERSIDADE EST.PAULISTA JÚLIO DE MESQUITA FILHO; Volume: 38; Linguagem: Português

2179-443X

Beatriz Silva Urias, Mateus Greco de Oliveira, Thaís Regina de Ferreira Melo, Chung Man Chin, Jean Leandro dos Santos,

Inorganic and Organometallic Chemistry

Introducao: O furoxano e seus derivados (N-oxido-1,2,5-oxadiazol) representam uma importante classe de compostos heterociclicos com diferentes propriedades quimicas e atividades biologicas. Sao compostos que apresentam estabilidade termica, sao estaveis em meio acido e a eletrofilos e sao pouco estaveis frente a nucleofilos e bases. Suas atividades farmacologicas estao em parte relacionadas a capacidade de doacao de oxido nitrico (NO) pela subunidade furoxânica. Comparando-os com os outros doadores de NO, os derivados furoxânicos podem exibir um perfil farmacologico muito desejavel: liberacao lenta e sem o desenvolvimento de mecanismo de tolerância dos nitratos, outro importante doador de NO. E, devido a essas propriedades, os derivados furoxânicos tem sido muito explorados na Quimica Farmaceutica e Medicinal para obtencao de uma serie de compostos hibridos com diferentes atividades farmacologicas. Objetivo: Este trabalho tem como objetivo sintetizar o composto 3,4-bis(fenilsulfonil)-2-N-oxido-1,2,5-oxadiazol e avaliar a sua respectiva capacidade de doacao de oxido nitrico. Metodologia: O composto final foi obtido atraves de tres etapas sinteticas. A partir do tiofenol, reagiu-se o acido monocloroacetico em meio basico para formar o acido feniltioacetico. O grupo sulfeto foi oxidado a sulfona e posteriormente reagido em meio de acido nitrico fumegante para formacao do composto 3,4-bis(fenilsulfonil)-2-N-oxido-1,2,5-oxadiazol. O oxido nitrico presenta baixa instabilidade em solucao, sendo dissociado rapidamente a nitrato e nitrito. Sabendo disso, sua deteccao e feita de forma indireta pela presenca de nitrito em solucao, atraves do o metodo de quantificacao de nitrito usando reagente de Griess. Resultados e Discussao: O composto 3,4-bis(fenilsulfonil)-2-N-oxido-1,2,5-oxadiazol foi obtido com rendimento global de 37% e apresentou faixa de fusao entre 140 – 142oC. O composto foi caracterizado por espectrofotometria na regiao do infravermelho e ressonância magnetica nuclear de hidrogenio e carbono (RMN 1H e 13C). O composto apresentou capacidade de doacao de oxido nitrico de 32%, niveis superiores ao farmaco dinitrato de isossorbida usado como controle. Conclusao: A rota sintetica utilizada para obtencao do composto 3,4-bis(fenilsulfonil)-2-N-oxido-1,2,5-oxadiazol mostrou-se viavel e com rendimento global razoavel. O composto sintetizado apresentou capacidade de doacao de oxido nitrico em niveis superiores ao dinitrato de isossorbida. Podendo entao concluir que este furoxano pode ser uma interessante subunidade a ser explorada no planejamento e desenvolvimento de novos farmacos.