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Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels

1979; Elsevier BV; Volume: 168; Issue: 2 Linguagem: Francês

10.1016/s0022-328x(00)83278-7

1872-8561

Jean‐Georges Duboudin, B. Jousseaume, A. BONAKDAR, A. SAUX,

Oxidative Organic Chemistry Reactions

Iodination of γ-functionally substituted vinylic Grignard reagents, prepared by addition of organomagnesium compounds to α-aactylenic or α-allenic alcohols gives vinyl iodides stereospecifically. Treatment of these iodides with Grignard reagents in the presence of (PPh3)2NiCl2 gives allylic alcohols. This reaction proceeds with high stereoselectivity. Les réactifs de Grignard vinyliques γ fonctionnels obtenus par addition stéréospécifique d'organomagnésiens aux alcohols acétyléniques ou α alléniques sont transformés avec rétention de configuration en iodures vinyliques. Le couplage de ces iodures avec les réactifs de Grignard en présence de (PPh3)2NiCl2 conduit avec une grande stéréosélectivité á l'obtention d'alcools allyliques.