Portal de Periódicos da CAPES

SYMMETRICAL AND ASYMMETRICAL MESO-SUBSTITUTED PORPHYRINS AND Zn-METALLOPORPHYRINS IN GOLD COLLOID ENVIRONMENT. OPTICAL PROPERTIES AND EVALUATION OF ANTIBACTERIAL ACTIVITY

2020; Volume: 68; Issue: 2 Linguagem: Romeno

10.31925/farmacia.2020.2.14

2065-0019

Luminița Sălăgeanu,

Food Industry and Aquatic Biology

Aiming to develop non-harmful and wide range efficient antibacterial agents, seven porphyrin derivatives, namely; 5,10,15,20-tetrapyridylphorphyrinato-Zn(II) (P1); 5, 10,15,20-tetra-(4-carboxy-phenyl)-porphyrin (P2); 5-(4-carboxyphenyl)-10,15,20-triphenyl-porphyrin (P3); 5, 10,15,20-tetra-(3-hydroxy-phenyl)-porphyrin (P4); 5-(3-hydroxy-phenyl)-10,15,20-tris-(3,4-dimethoxy-phenyl)-porphyrin (P5); 5-(4-carboxy-phenyl)-10,15,20-tris-(4-phenoxy-phenyl)-porphyrin (P6); 5,10,15,20tetrakis(pentafluorophenyl)-porphyrinato-Zn(II) (P7) in gold colloid solution in comparison with gold nanoparticles were tested using the diffusion method.The porphyrins that presented an inhibition zone diameter larger than 15 mm, with proven antibacterial activity were selected and further tested by the dilution method to establish minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC).Generating an inhibition zone diameter of only 7 mm, the gold colloid per se does not fulfil the criteria as antimicrobial agent but we take into account that the porphyrin-gold hybrid/mixture might offer an enhancement of the biological activity even in non-illuminated media.All the porphyrin-bases present antibacterial activity against the nosocomial Gram-positive Staphylococcus aureus.All the porphyrins mesosubstituted to the phenyl ring with hydroxy-or carboxy-functional groups present a significant antimicrobial activity against Enterococcus faecalis.Zn-metalloporphyrins show a lower antibacterial efficiency compared to the porphyrin-bases.The best and wide antibacterial activity covering bacilli, cocci and fungi is provided by an A3B mixed asymmetrically substituted molecule (P5), acting even at very low concentrations of 0.06 mg/mL.Its significant bactericidal behaviour is probably due to its capacity to better penetrate the cell wall based on its amphiphilic character. RezumatÎn scopul elaborării de noi agenți antibacterieni, netoxici și eficienți împotriva unei largi categorii de bacili, coci și fungi, au fost testate prin metoda difuziunii șapte porfirine notate P1 -P7 în mediu de coloid de aur, precum și nanoparticulele de aur ca atare.Porfirinele cu activitate antibacteriană dovedită, care au prezentat un diametru al zonei de inhibiție mai mare de 15 mm, au fost testate în continuare prin metoda diluțiilor pentru a fi determinate concentrația minimă inhibitorie (CMI) și concentrația minimă bactericidă (CMB).Coloidul de aur per se generează o zonă de inhibiție cu un diametru de 7 mm, deci nu îndeplinește criteriile pentru un agent antimicrobian eficient, dar prezentul studiu pornește de la prezumpția ca hibridul porfirină-nanoaur poate oferi o îmbunătățire a activității biologice chiar și în medii de cultură neexpuse la lumină.Toate porfirinele-bază prezintă o activitate antibacteriană certă față de bacteria nosocomială Gram-pozitivă Staphylococcus aureus.Toate porfirinele meso-substituite la inelul fenilic cu grupări hidroxil sau carboxil prezintă o activitate antibacteriană certă împotriva Enterococcus faecalis.Zn-metaloporfirinele prezintă o activitate antibacteriană mai slabă comparativ cu cea a porfirinelor-bază analizate.Cea mai bună eficiență antibacteriană împotriva cocilor, bacililor și fungilor o prezintă porfirina P5, de tip A3B, substituită asimetric.Aceasta acționează și la concentrații extrem de mici (diluții mari), iar comportamentul său bactericid poate fi explicat probabil prin capacitatea sa de a penetra mai ușor peretele celular datorită caracterului său am fifil.