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Untersuchungen in der Mono‐ und Sesquiterpenreihe. 2. Abhandlung

1926; Wiley; Volume: 114; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19261140104

0021-8383

Ernst Deußen,

Chemical synthesis and alkaloids

Journal für Praktische ChemieVolume 114, Issue 1 p. 63-122 Mitteilung aus dem Laboratorium für angew. Chemie und Pharmazie der Universität Leipzig Untersuchungen in der Mono- und Sesquiterpenreihe. 2. Abhandlung Ernst Deussen, Ernst DeussenSearch for more papers by this author Ernst Deussen, Ernst DeussenSearch for more papers by this author First published: September 1926 https://doi.org/10.1002/prac.19261140104Citations: 13AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p63_1) Dies. Journ. [2] 90, 318 (1914). p63_2) Helv. Chim. Acta 4, 505. p63_3) Helv. Chim. Acta 36, 348 (1923). p64_1) Z. f. angew. Chem. 36, 317 (1923). p64_2) Helv. Chim. Acta 5, 345 (1922). p64_3) Vgl. Chem. Zentralbl. 1901, II, 1225; Schimmels Ber. 1902–1904. p64_4) Helv. Chim. Acta 5, 345 (1922). Z. f. angew. Chem. 36, 317 (1923). p65_1) Arb. d. wissensch. chem -pharm. Inst. Moskau 1924, Heft 10, 77; Schimmels Ber. 1925, 184. Die Einsichtnahme in die Originalarbeit verdanken wir dem Entgegenkommen der Herren Schimmel & Co. p66_1) Ann. Chem. 388, 154 (1912). p67_1) Deussen-Vielitz, Ann. Chem. 388, 156 (1912). p67_2) Semmler-Mayer, Ber. 45, 1393 (1912). p67_3) D. -Meyer, dies. Journ. [2] 90, 324 (1914). p67_4) D. -Vielitz, Ann. Chem. 388, 159 (1912). dies. Journ. [2] 90, 326 (1914). p67_5) Ber. 36, 1037 (1903). p67_6) Helv. Chim. Acta 7, 84 (1924). p68_1) Ober, Inaug.-Diss. Leipzig 1923; Z. f. angew. Chem. 36, 349 (1923). p68_2) Dies. Journ. [2] 90, 324 (1914). p69_1) Monographie von Schreiner 1904, S. 69. p69_2) Bauke, Inaug.-Diss. Leipzig 1926. p69_3) Dies. Journ. [2] 90, 325 (1914). Ann. Chem. 388, 157 (1912). p69_4) Pack, Inaug.-Diss. Leipzig 1925. p71_1) Forster u. Thornley, Chem. Zentralbl. 1909, II, 359; siehe dies. Journ. [2] 85, 484 (1912). p71_2) Wieland, Ann. Chem. 424, 71 (1921). p71_3) Ann. Chem. 356, 18 (1907). Ann. Chem. 388, 138 (1912). p72_1) D. -Lewinsohn, Ann. Chem. 356, 14 (1907). p72_2) D. -Vielitz, Ann. Chem. 388, 164 (1912). p72_3) Dies. Journ. [2] 90, 326 (1914). p72_4) D. -Vielitz u. Meyer, dies. Journ. [2] 90, 326 (1914). p72_5) Dies. Journ. [2] 90, 330 (1914). Bauke, Inaug.-Diss. Leipzig 1926. p73_1) D. -Lewinsohn, Ann. Chem. 356, 5 (1907). D.-Klemm-Vielitz, 359, 253 (1908). D.-Klemm-Vielitz 369, 49 (1909). D.-Klemm-Vielitz 388, 165 (1912). p73_2) D. -Vielitz, dies. Journ. 90, 331 (1914). p73_3) Bauke, Inaug.-Diss. Leipzig 1926. p74_1) -Lewinsohn, Ann. Chem. 356, 14 (1907). Bauke, Inaug.-Diss. Leipzig 1926. p74_2) Ber. 35, 2323 u. 3727 (1902). Ber. 36, 1765; Ber. 37, 532; Ann. Chem. 370, 23 (1910). Ann. Chem. 398, 251 (1913). Piloty-Ruff, Ber. 31, 218 (1898). Ber. 35, 3101; Hantzsch, Ber. 35, 2978 u. 4120. p75_1) Klemm, Inaug.-Diss. Leipzig 1909, S. 26; D. -Klemm, Ann. Chem. 369, 46 (1909). -v. Philipp, Inaug.-Diss. Leipzig 1910, S. 60 u. ff.; D. v. Philipp, Ann. Chem. 374, 111 (1910). p75_2) D. -Vielitz-Meyer, dies. Journ. [2] 90, 326 (1914). p76_1) Cineol: Wallach-Brass, Ann. Chem. 225, 298 (1884). Fromm, Ann. Chem. 405, 177 (1914). Santonin: Wedekind Ber. 38, 429 (1905). p77_1) Ber. 35, 2978 (1902). p77_2) Nach Versuchen von Herrn Schwechten. p78_1) Compt. rend. 152, 1675 (1911). p78_2) Ber. 36, 1037 (1903). p80_1) Ber. 44, 3657 u. ff. p81_1) Nach Fertigstellung des Manuskriptes zu dieser Arbeit erhielt ich Einsicht in zwei Arbeiten von Henderson, Robertson und Kerr, betr. die Chemie der Caryophyllenreihe (Journ. Chem. Soc. 1926, 62; Chem. Zentralbl. 1926, I, 1982) und von Gibson, Robertson und Swort (Journ. Chem. Soc. 1926, 164; Chem. Zentralbl. 1926, I, 1981), betr. die Oxydation von β-Caryophyllen usw. mit Chromylchlorid und Chromsäure. Die Untersuchungen über Caryophyllen, Cloven und Isocaryophyllenalkohol leiden an solcher Literaturunkenntnis seitens der betreffenden Verfasser, daß ich es für den Augenblick nicht für nötig halte, darauf näher einzugehen. p81_2) Das in vorliegender Arbeit benutzte Caryophyllen war uns in liebenswürdigster Weise von den Firmen Schimmel & Co. und Heine & Co. überlassen worden. p83_1) Ann. Chem. 388, 156 (1912). p84_1) Die Unterschiede in den Siedepunkten sind auf die Schwierigkeiten zurückzuführen, die den Siedepunktsbestimmungen im Vakuum eigen sind (Form des Vakuumkolbens, Destillationsgeschwindigkeit siehe v. Rechenberg, Theorie d. Gewinnung u. Trennung äth. Öle durch Destillation, Leipzig 1910, S. 477 u. ff. p84_2) Ann. Chem. 388, 163 (1912). p84_3) Vgl. Haarmann, Ber. 42, 1062 (1909). p84_4) Ber. 42, 379 (1909). Ann. Chem. 369, 53 (1909). p85_1) Ann. Chem. 356, 20 (1907). p86_1) Z. f. angew. Chem. 36, 349 (1923). p87_1) Die Zerstörung der organischen Substanz wurde nach Wöber [Z. f. angew. Chem. 33, 63 (1920)] ausgeführt mit der Abänderung, daß etwas mehr Perhydrol und Schwefelsäure genommen wurde, als Wöber angibt; das Quecksilber wurde als Quecksilbersulfid (zweimalige Fällung) bestimmt [siehe Manchot, Ann. Chem. 421, 321 (1920)]. p88_1) Deussen-Meyer, Ann. Chem. 388, 152 (1912). p90_1) Mittels Bleichromates ausgeführt. p91_1) Monatsh. f. Chem. 115, 3 (1907). H. Kessler, Inaug.-Diss. Leipzig 1906. p91_2) Da nach der Lenzschen Methode regelmäßig 0,8% F zu wenig gefunden wird, so wurde dieser Fehler hierbei berücksichtigt; bei geringen Fluormengen scheint der Faktor 0,8% ein wenig zu hoch zu sein. p92_1) Deussen, Z. f. anorg. Chem. 44, 427 (1905). p93_1) Journ. Amer. Chem. Soc. 46, 2764 (1924); Chem. Zentralbl. 1925, I, 1069. p96_1) Von den Herren Pack (anorganische Verbindungen) und Hacker (organische Verb.) bearbeitet. p96_2) Ann. Chem. 356, 21 (1907). p97_1) Vgl. Balbiano-Paolini, Ber. 35, 2994 (1902). Ber. 36, 3575 (1903). Ber. 42, 1502 (1909). Ber. 48, 394 (1915). Chem.-Ztg. 1901, 932. p99_1) Dies. Journ. [2] 90, 329 (1914). p101_1) Das Ausgangsmaterial Äthylenglykol war uns von Heine & Co. freundlichst zur Verfügung gestellt worden. p102_1) Das Ausgangsmaterial Allylalkohol war uns von Heine & Co. freundlichst zur Verfügung gestellt worden. Das Arbeiten mit Allylalkohol war trotz aller Vorsichtsmaßregeln ein sehr lästiges. p104_1) Dies. Journ. [2] 90, 332 (1914). p104_2) Ann. Chem. 388, 159 (1912). dies. Journ. 90, 326 (1914). p104_3) Ann. Chem. 356, 12 (1907). p105_1) Ann. Chem. 374, 111 (1910). v. Philipp, Inaug.-Diss. Leipzig 1910, S. 60 u. ff. p105_2) Dies. Journ. [2] 90, 327 (1914). p108_1) Ann. Chem. 356, 14 (1907). p109_1) Ann. Chem. 388, 161 (1912). p110_1) Als Natriumlampe wurde ein Beckmannscher Intensivbrenner mit Knallgaszuführung benutzt. p111_1) Ganz reines Santen ist optisch inaktiv. p113_1) Ber. 41, 866 (1908). p113_2) Die folgenden Abschnitte über Santen und seine Derivate sind gleichfalls von Herrn Schwechten bearbeitet worden. p114_1) Ber. 40, 4846 (1907). p114_2) Ber. 40, 4466 (1907). p114_3) Chem. Zentralbl. 1919, I, 936. p114_4) Medd. fr. Kgl. Vetenskapsakad. Nobelinst. 5, No. 8 (1919). p114_5) Ann. Chem. 387, 293 (1912). p115_1) Ein geringer Anteil des Öles ging bei der erstmaligen Destillation etwas höher über (β-Santenol?). p115_2) Ber. 47, 322 (1914). p115_3) Arch. d. Pharm. 238, 370 (1900). p115_4) Ber. 40, 4920 (1907). p120_1) Ann. Chem. 405, 129 (1914). p120_2) Ann. Chem. 387, 293 (1912). p120_3) Die Originalarbeit (Journ. Pharm. Soc. Japan, Juni 1922) wurde uns in dankenswerter Weise von der Firma Schimmel & Co. zur Einsicht überlassen. Citing Literature Volume114, Issue1September 1926Pages 63-122 ReferencesRelatedInformation