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Natürlich vorkommende Terpen‐Derivate, 106. Über weitere α‐Longipinen‐Derivate aus Compositen

1977; Wiley; Volume: 110; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19771101113

0009-2940

Ferdinand Bohlmann, Albert Suwita, Arvind A. Natu, Horst Czerson, Antoinette Suwita,

Respiratory and Cough-Related Research

Chemische BerichteVolume 110, Issue 11 p. 3572-3581 Article Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 106. Über weitere α-Longipinen-Derivate aus Compositen Ferdinand Bohlmann, Corresponding Author Ferdinand Bohlmann Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorAlbert Suwita, Albert Suwita Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorArvind Anant Natu, Arvind Anant Natu Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorHorst Czerson, Horst Czerson Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorAntoinette Suwita, Antoinette Suwita Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this author Ferdinand Bohlmann, Corresponding Author Ferdinand Bohlmann Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorAlbert Suwita, Albert Suwita Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorArvind Anant Natu, Arvind Anant Natu Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorHorst Czerson, Horst Czerson Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this authorAntoinette Suwita, Antoinette Suwita Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12Search for more papers by this author First published: November 1977 https://doi.org/10.1002/cber.19771101113Citations: 43AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstractde Die Untersuchung weiterer Stevia-Arten ergibt neben bekannten Verbindungen mehrere neue α-Longipinen-Derivate (14–16, 19–30, 33, 34, 38 und 39) sowie die Bisabolen-Derivate 41 und 42. Aus Tanacetum tanacetioides wird die Stammverbindung, das 1-Oxo-α-longipinen (1), sowie das Germacranolid 9 isoliert. Die Konstitutionen werden durch eingehende spektroskopische Untersuchungen geklärt. Die Isolierung von 14 stützt die angenommene Biogenese der Longipinen-Derivate. Die chemotaxonomische Bedeutung dieser Gruppe von Sesquiterpenen wird diskutiert. Abstracten Naturally Occurring Terpene Derivatives, 106. On Further α-Longipinene Derivatives from Composites The investigation of further Stevia species affords besides known compounds several new α-longipinene derivatives (14–16, 19–30, 33, 34, 38, and 39) as well as the bisabolene derivatives 41 and 42. From Tanacetum tanacetioides the basic compound, 1-oxo-α-longipinene (1), and the germacranolide 9 have been isolated. The structures have been elucidated by extensive spectroscopic investigations and by some chemical transformations. The isolation of 14 supports the postulated biogenesis of the longipinene derivatives. The chemotaxonomical importance of this group of sesquiterpenes is discussed. References 1 105. Mitteil.: F. Bohlmann und C. Zdero, Phytochemistry 16, 1073 (1977). 2 F. Bohlmann und C. Zdero, Chem. Ber. 108, 3543 (1975). 3 F. Bohlmann, C. Zdero und S. Schöneweiß, Chem. Ber. 109, 3366 (1976). 4 Das gilt entsprechend für die früher beschriebenen Verbindungen 2–11 in Lit.2) und für 6–10 in Lit.3). 5 K. Ishibashi, J. Katsuhara, K. Hashimoto und M. Koboyashi, Kogyo Kagaki Zassli 68, 1224 (1965). 6 H. Yoshioko, W. Renold, N. H. Fischer, A. Higo und T. J. Mabry, Phytochemistry 9, 823 (1970); A. Romo de Vivar und H. Jimenez, Tetrahedron 21, 1741 (1965). 7 W. Herz und S. V. Bhat, J. Org. Chem. 37, 906 (1972). 8 F. Bohlmann, T. Burkhardt und Ch. Zdero, Naturally Occurring Acetylenes, Academic Press, London und New York 1973. 9 F. Bohlmann, Ch. Zdero und M. Grenz, Chem. Ber. 107, 2730 (1974). Citing Literature Volume110, Issue11November 1977Pages 3572-3581 ReferencesRelatedInformation