Portal de Periódicos da CAPES

Über Reaktionen des 3(5)‐Diazo‐pyrazols, IV

1970; Wiley; Volume: 103; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19701031032

0009-2940

Hans Reimlinger, Robert Merènyi,

Synthesis and Reactions of Organic Compounds

3(5)-[Tetrazolyl-(l)]-pyrazol (2) und Pyrazolo[5.l-c]triazol (3) entstehen bei äquimolarer Umsetzung von Pyrazol-3(5)-diazoniumchlorid (1) mit Diazomethan. Bei zweifachem Überschuß an Diazomethan isoliert man neben 2 die isomeren N-Methyl-Derivate 10 und 11. Die Strukturen wurden auf Grund spektroskopischer Daten zugeordnet. Die Addition von Propiolsäureester an Diazo-cyclopentadien führt zu einem blauen 2(1)H-Cyclopenta[c]pyridazin, das mit Azulen isoelektronisch ist. 1 reagiert mit Na-Azid zum noch unbekannten 3(5)-Azido-pyrazol. Reactions of 3(5)-Diazopyrazole, IV. 3(5)-(l-Tetrazolyl)pyrazole (2) and pyrazolo[5,1-c]triazole (3) are obtained by the reaction of pyrazole-3(5)-diazonium chloride (1) with an equimolar amount of diazomethane. With a twofold excess of diazomethane the two isomeric N-methyl derivatives 10 and 11 are isolated in addition to 2. The structures are based on spectroscopic data. The addition of methyl propiolate to diazocyclopentadiene leads to a blue 2(l)H-cyclopenta[c]pyridazine isoelectronic with azulene. 1 reacts with Na-azide to give the hitherto unknown 3(5)-azido-pyrazole.