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Enantiomerically Pure Cyclopropenylcarbinols as a Source of Chiral Alkylidenecyclopropane Derivatives

2006; Wiley; Volume: 118; Issue: 24 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200600556

1521-3757

Samah Simaan, Ahmad Masarwa, Philippe Bertus, Ilan Marek,

Catalytic C–H Functionalization Methods

Der direkte Weg: Durch kupferkatalysierte Carbomagnesierung von chiralen Cyclopropenylcarbinolderivaten, die durch kinetische Racematspaltung aus sekundären allylischen Alkoholen erhalten wurden, waren enantiomerenreine Alkylidencyclopropanderivate zugänglich. Der Reaktionsmechanismus umfasst eine syn-Carbometallierung mit anschließender syn-Eliminierung.