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Basicity and Cationic Copolymerizability of Lactones

1965; Chemical Society of Japan; Volume: 68; Issue: 12 Linguagem: Japonês

10.1246/nikkashi1898.68.12_2473

2185-0860

Tetsuo TSUDA, Tetsuo Shimizu, Yuya YAMASHITA,

Chemical Synthesis and Reactions

環状化合物のカチオン共重合において,これらの環状化合物の塩基性が,重要な役割を果たすことが期待される。そこでラクトンの塩基性とカチオン共重合性との関連を調べた。各種ラクトンの塩基性は, ラクトンとメタノール- d との間の水素結合を,赤外吸収スペクトルで調べることにより決定した。ラクトンの塩基性の序列は次のようになる。δ -バレロラクトン〓ε-カプロラクトン>γ-ブチロラクトン〓β,β-ジメチル-β-プロピオラクトン>β-メチル-β-プロピオラクトン=α-メチル-β-プロピオラクトン〓β-イソプロピル-β-プロピオラクトン=β-メチル-β-クロルメチル-β-プロピオラクトン>β-プロピオラクトン>β,β-ビス(クロルメチル)-β-プロピオラクトン〓α,α-ビス(クロルメチル)-β-プロピナラクトン。ラクトンの塩基性とカチオン共重合性との間に,定性的大小関係が見いだされ,ラクトンの塩基性が,ラクトンのカチオン共重合反応に影響する因子の一つであると考えられる。