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A Straightforward Route to Helically Chiral N‐Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14‐Diaza[5]helicene and Optically Pure 1‐ and 2‐Aza[6]helicenes

2008; Wiley; Volume: 120; Issue: 17 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200705463

1521-3757

Jiří Míšek, Filip Teplý, Irena G. Stará̈, Miloš Tichý, David Šaman, Ivana Cı́sařová, P. Vojtíšek, Ivo Starý,

Origins and Evolution of Life

Silberschrauben: Eine Cobalt(I)-katalysierte Triin-Cyclotrimerisierung mit anschließender Aromatisierung durch MnO2 unter Mikrowellenbestrahlung schließt eine praktische Synthese von Diaza[5]helicenen und Aza[6]helicenen ab. Die Aza[6]helicen-Enantiomere wurden getrennt, die Energiebarriere für die Racemisierung bestimmt und Röntgenstrukturanalysen an Silberkomplexen ausgeführt (siehe Bild; Cp = C5H5, OTf = Triflat).