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Funktionelle Riburonsäurederivate

1978; Wiley; Volume: 111; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19781111005

0009-2940

Richard R. Schmidt, Karl‐Heinz Jung, Peter Hermentin,

Chemical Synthesis and Analysis

Aus der bequem zugänglichen Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosiduronsäure (2) wurden die entsprechenden Dibenzyl- und Triacetylderivate 5 bzw. 6 hergestellt, welche geeignete Ausgangsverbindungen für selektive Reaktionen an allen Positionen des Riburonsäuregerüsts sind. Durch selektive Abspaltung der Benzylgruppen aus 5 wurden über die 1-ungeschützten Derivate 10 und 11a–c die Ribofuranosylhalogenide 14–19 anomerenfrei isoliert. Mit N-Nucleophilen wurden daraus Derivate für die aufbauende Synthese von N-Glycosiden zugänglich. Aus der vollständig entbenzylierten Verbindung 12 wurde das überbrückte Lacton 13 erhalten. Phosphorpentachlorid-Behandlung von 6 lieferte das 2-O-Trichloracetylribofuranosylchlorid-Derivat 21. Functional Riburonic Acid Derivatives The easily available methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosiduronic acid (2) is transformed into the corresponding dibenzyl- 5 and triacetyl compound 6 respectively. Both are appropriate starting materials for selective reactions at all positions of the riburonic acid frame. Selective cleavage of the benzyl groups of 5 delivers the ribofuranosyl halogenides 14–19 free of anomers via the 1-unprotected derivatives 10 and 11a–c. With N-nucleophiles derivatives are synthesized, which are useful for the formation of N-glycosides. The debenzylated compound 12 delivers the bridged lactone 13. Phosphorous pentachloride treatment of 6 leads to the 2-O-trichloroacetylribofuranosyl chloride derivative 21.