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Über chinhydronartige Verbindungen der N , N ′‐Dialkyl‐[dihydro‐γ,γ′‐dipyridyle]

1923; Wiley; Volume: 56; Issue: 2 Linguagem: Galês

10.1002/cber.19230560215

0365-9488

Bruno Emmert, Otto Varenkamp,

DNA and Nucleic Acid Chemistry

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 56, Issue 2 p. 491-501 Article Über chinhydronartige Verbindungen der N,N′-Dialkyl-[dihydro-γ,γ′-dipyridyle] Bruno Emmert, Bruno Emmert Chem. Institut d. Universität WürzburgSearch for more papers by this authorOtto Varenkamp, Otto Varenkamp Chem. Institut d. Universität WürzburgSearch for more papers by this author Bruno Emmert, Bruno Emmert Chem. Institut d. Universität WürzburgSearch for more papers by this authorOtto Varenkamp, Otto Varenkamp Chem. Institut d. Universität WürzburgSearch for more papers by this author First published: 7. Februar 1923 https://doi.org/10.1002/cber.19230560215Citations: 21AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p491_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 2322 [1922]. Wenn wir sagten, unser Chinhydron erinnert an das Wurstersche Rot, so übersahen wir nicht den Unterschied, daß nämlich bei unserer Substanz das Chinon die niedrigere Oxydationsstufe darstellt und das Halogen an die aromatische Komponente gebunden ist. Der innere Grund dieser Umkehrung liegt in der verschiedenen Stellung der Stickstoffatome (innerhalb resp. außerhalb) des aromatischen Kerns. p492_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 3693 [1922]. p492_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 1352 [1922]. p492_4) Weitz und König, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 2874, 2888 [1922], bemerkten zwar schon die Blaufärbung, welche bei Einwirkung einer Lösung von Dibenzyl-[tetrahydro-dikollidyl] auf Dipyridyl-dijodbenzylat auftritt, schrieben sie aber einem Radikal zu. p493_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 2864 [1922]. Auch die Substanz, welche diese Autoren aus Dibenzyl-[tetrahydro-dipyridyl] und Äthylenbromid erhielten und über die sie die Vermutung aussprachen, daß hier vielleicht eine neue Form des Dibenzyl-dipyridinium-Radikals vorliege, ist nach den Eigenschaften nichts anderes als Tetrabenzyl-dipyridylviolett-bromid. (Die Einwirkung ließen wir bei Luft-Abschluß vor sich gehen.) p493_2) Bei der Reduktion mit Metallen, Chromchlorür oder durch Elektrolyse würde dieser Wasserstoff dem Wasser, welches zu einer flotten Reduktion wenigstens in geringen Mengen vorhanden sein muß, entstammen. p494_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 3693 Anm. 1 [1922]. p494_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 1591 [1921]. p495_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 1355 [1922]. p495_2) vergl. Weitz u. Ludwig Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 401 [1922]. p495_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 1788 [1902]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 2848 [1903]. p496_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 2324 [1922]. p496_2) Vielleicht spaltet sich das Chinhydron bei so großer Verdünnung weitgehend in seine Komponenten. Da diese aber nach anderen Erfahrungen recht fest addiert sind, ist bei diesem Schluß Vorsicht am Platz. p496_3) Den Schmp. von nach der gleichen Methode hergestelltem Jodid fanden wir jetzt um einige Grade höher als früher zu 191–193°. Die Schmpp. sind übrigens von der Geschwindigkeit des Erhitzens abhängig. p496_4) Vielleicht hängt die Empfindlichkeit gegen Luft von einer an sich wohl geringfügigen Dissoziation in die Komponenten ab, welche mit der Natur des Lösungsmittels wechselt. p499_1) Wir fanden also den Schmp. des Perchlorats um ca. 15° höher als Weitz und Ludwig, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 407 [1922]. p499_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 2280 [1898]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 2209 [1899]. p499_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 2934 [1921]. p501_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 17, 1518 [1884]. Citing Literature Volume56, Issue27. Februar 1923Pages 491-501 ReferencesRelatedInformation