Ueber Betaïne
1902; Wiley; Volume: 35; Issue: 1 Linguagem: Dinamarquês
10.1002/cber.19020350191
ISSN2749-2567
Autores Tópico(s)Various Chemistry Research Topics
ResumoBerichte der deutschen chemischen GesellschaftVolume 35, Issue 1 p. 584-620 Mittheilungen Ueber Betaïne Richard Willstätter, Richard Willstätter Chemisches Laboratorium der kgl. Akademie der Wissenschaften zu MünchenSearch for more papers by this author Richard Willstätter, Richard Willstätter Chemisches Laboratorium der kgl. Akademie der Wissenschaften zu MünchenSearch for more papers by this author First published: Januar/März 1902 https://doi.org/10.1002/cber.19020350191Citations: 58AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p585_1) Der Vorschlag lehnt sich an die Griess'sche Bezeichnung »Trimethyl-benzbetaïn« an und mag dazu dienen, die in Namen wie Homobetaï, Aethylbetaïn u. a. liegende Ungenauigkeit zu beseitigen. p585_2) Ann. d. Chem. Suppl. II, 383 [1863] und Ann. d. Chem. III, 245 [1864]; Arch. d. Pharm. 206, 216 [1875]. p585_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 2, 292 [1869] u. Ber. dtsch. Chem. Ges. 3, 155 [1870]. Vgl. auch Zeitschr. für Chem. 9, 279 [1866]. p585_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 2, 12 u. 167 [1869] u. Ber. dtsch. Chem. Ges. 3, 161 [1870]. p585_5) Ueber die Geschichte des Betaïns finden sich in den meisten Lehrbüchern unrichtige Angaben. Im VII. Band von Roscoe-Schorlemmer-Brühl ist insbesondere irrthümlich angeführt, Hofmann habe zuerst das Betaïn erhalten (S. 465). p587_1) cfr. R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 139 [1901] und Ann. d. Chem. 317, 314 [1901]. p587_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 433 [1901]. p587_3) Ann. d. Chem. 181, 377 [1876]. p587_4) Journ. Chem. Soc. 53, 625 [1888]. p587_5) Journ. Chem. Soc. 57, 767 [1890]. p587_6) Ber. dtsch. Chem. Ges. 6, 585 [1873]. p587_7) Ber. dtsch. Chem. Ges. 13, 246 [1880]. p588_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 8, 1408 [1875]. p588_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 8, 479 [1875]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 9, 35 [1876] und Ann. d. Chem. 177, 199 [1875]. p588_3) Ann. d. Chem. 177, 216 [1875]. p588_4) K. Kraut, Ann. d. Chem. 182, 172 [1877]. p588_5) Gazz. chim. ital. 13, 353 [1883]. p589_1) Gazz. chim. ital. 23 (II), 209 [1893]. p589_2) Im Handbuch von Beilstein wird an mehreren Stellen irrthümlich angegeben (Bd. I, 1203 und Suppl. I, 660), die italienischen Forscher hätten beim Erhitzen der Betaïn (Trimethylaminovaleriansäure, Trimethylleucin) die ungesättigten Säuren erhalten; indessen wurden in allen Fällen die Alkalisalze erhitzt. p589_3) Man vergleiche z. B. die Ausführungen von J. Walker (Chem. News 69, 238 [1894]) gegen J. Sakurai, der für die Betaïnformel des Glykocolls eintritt (Chem. News 69, 237 [1894]). p589_4) Ann. d. Chem. 140, 217 [1866]. p589_5) Auch bei zahlreichen anderen Aminosäuren ist Sublimirbarkeit und Verflüchtigung beobachtet worden, z. B. bei Alanin, Leucin, Hygrinsäure, Pipecolinsäure. p590_1) Nach W. Heintz, Ann. d. Chem. 156, 48 [1870] und nach A. Kwisda, Monatsh. 12, 422 [1892], entgegen den Angaben anderer Autoren. p591_1) Arch. f. Pharm. 229, 669 [1891]. p591_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 12, 2117 [1879]. p591_3) Gazz. chim. ital. 11, 258 [1881]. p591_4) Americ. Chem. Journ. 6, 419 [1885]. p591_5) Gazz. chim. ital. 13, 350 [1883]. p592_1) A. Einhorn und Y. Tahara, Ber. dtsch. Chem. Ges. 26, 324 [1893]; A. Einhorn und A. Friedländer, Ber. dtsch. Chem. Ges. 26, 1482 [1893]. p592_2) R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 30, 702 [1897]. p592_3) Derselbe, Ber. dtsch. Chem. Ges. 29, 2116 [1896]. p592_4) Derselbe, Ber. dtsch. Chem. Ges. 28, 3271 [1895] und Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 1534 [1898]. p592_5) Rendiconti D. R. Acc. d. Lincei VIII, 2. sem., 135 [1899]. p593_1) R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 1165 [1900]. p593_2) diese Berichte p593_3) Derselbe, Ber. dtsch. Chem. Ges. 29, 389 [1896]. p593_4) Arch. f. Pharm. 229, 669 [1891]. p593_5) R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 30, 729 [1897]. p593_6) Ann. d. Chem. 295, 135; pag. 162 [1897]. p593_7) Die beiden Möglichkeiten der Spaltung werden in den Formeln I, II, III durch Querstriche und zwar die richtige Formulirung mit doppeltem Querstrich angegeben. p595_1) Bei raschem Erhitzen im Capillarrohr. p597_2) Selbst beim Kochen konnte ich keine Zersetzung wahrnehmen, während E. Fischer (loc. cit.) angiebt, dass Zusatz von Salzsäure beim Umkrystallisiren erforderlich sei. p598_1) Ueber Ptomaïne, III, Berlin 1886, S. 77. p598_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 27, 165 [1894]. p598_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 26, 1493 [1893]. p598_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 3, 161 [1870]. p598_5) Nach A. Meyer, Ber. dtsch. Chem. Ges. 4, 734 [1871]. p598_6) Jahresber. f. Chem. 1862, 333. p598_7) Gazz. chim. ital. 13, 350 [1883]. p600_1) Ann. d. Chem. 182, 172 [1877]. p601_1) Rec. d. trav. chim. des Pays-Bas 8, 299 [1889]. p602_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 5, 150 [1872]. p602_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 25, 2549 [1892]. p602_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 30, 1504 [1897]. p602_4) loc. cit., S. 1514. p603_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 2, 12 und 167 [1869] und Journ. für prakt. Chem. [2] 3, 161 [1870]. p604_1) Nach einem werthvollen Rathe von W. Königs und E. Lossow, Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 717 [1899]. p604_2) Ann. d. Chem. 279, 39 [1894]. p605_1) Proc. Royal Soc. 11, 525 [1862]. p605_2) Ann. d. Chem. 177, 199 [1875]. p605_3) Ueber Ptomaïne, III., Berlin 1886, S. 77. p605_4) loc. cit. pag. 529. Mit dem Ausdruck »a highly volatile base« meint A. W. Hofmann ohne Zweifel eine hochsiedende Base, während die deutschen Referate (z. B. im Jahresbericht, Journ. für prakt. Chem. u. a O.) dafür sagen: ein höchst flüchtiges alkalisches Destillat. p605_5) loc. cit., S. 215 u. 219. p605_6) loc. cit., S. 216 ist angegeben: »von dieser selbst destillirt 1/2 bis 2/3 unverändert über«. p607_1) Die hier angegebenen Ausbeuten an Amidoestern können unschwer gesteigert werden; bei dem Arbeiten mit geringen Substanzmengen bedingte die wiederholte Fractionirung erhebliche Verluste. p609_1) Ann. d. Chem. 140, 219 [1866] und Ann. d. Chem. 145, 222 [1868]. p610_1) Ich möchte mir vorbehalten, diese Erscheinung mit grösserer Materialmenge eingehender zu untersuchen. p610_2) Diese Verbindung ist nach einer von Beilstein (Bd. I, 1196) angeführten Privatmittheilung schon von Weiss dargestellt, jedoch nicht beschrieben worden; Chloroplatinat und Aurat fanden krystallographische Bearbeitung. p611_1) Ueber die Wasserbestimmung cfr. Methyldiäthylbetaïn; eine zweite Analyse wird im Folgenden angeführt. p612_1) Ann. d. Chem. Suppl. II, 117 [1862]; vergl. auch W. Caspary und B. Tollens, Ann. d. Chem. 167, 240 [1873]. p613_1) Bei diesem Chloraurat und ebenso bei einigen anderen Präparaten fand ich den Zersetzungspunkt 237–238°, während ich früher bei einem Goldsalz anderer Provenienz den Zersetzungspunkt bei 250° ermittelte (cfr. Ber. dtsch. Chem. Ges. 28, 3288 [1895]). Aehnlich giebt L. Knorr an: 253° (Ber. dtsch. Chem. Ges. 22, 184 [1889]). Der Schmelzpunkt des Aurochlorats und ebenso des Platinats von Trimethylamin scheint einigermassen vom Erhitzen abzuhängen. p615_1) R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 30, 729 [1897]. p615_2) Archiv f. Pharm. 229, 669 [1891]. p616_1) R. Willstätter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 371 [1900]. p616_2) Ann. d. Chem. 247, 59 [1888]. p616_3) Nach A. Hantzsch schmilzt das Trigonellin bei 218° unter Zersetzung (Ber. dtsch. Chem. Ges. 19, 31 [1886]); vergl. dazu E. Jahns, Ber. dtsch. Chem. Ges. 20, 2840 [1887]. p617_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 5, 1036 [1872]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 6, 585 [1873], Ber. dtsch. Chem. Ges. 8, 1406 [1875]. p619_1) Journ. f. prakt. Chem. [2] 25, 64 [1882]. p619_2) Ann. d. Chem. 227, 22 [1885]. p619_3) Bull. soc. chim. 45, 341 [1886]. p619_4) Journ. f. prakt. Chem. [2] 25, 68 [1882]. Citing Literature Volume35, Issue1Januar/März 1902Pages 584-620 ReferencesRelatedInformation
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