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Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of Grignard Reagents with Primary‐Alkyl Halides: Remarkable Effect of 1‐Phenylpropyne

2007; Wiley; Volume: 119; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200603451

1521-3757

Jun Terao, Hirohisa Todo, Shameem Ara Begum, Hitoshi Kuniyasu, Nobuaki Kambe,

Organoboron and organosilicon chemistry

Gelungene Verbindung: Die Cu-katalysierte Kreuzkupplung zwischen primären Alkylhalogeniden und primären, sekundären und tertiären Alkyl- sowie Phenyl-Grignard-Reagentien verläuft in THF unter Rückfluss in Gegenwart von 1-Phenylpropin effizient (siehe Schema). Die Reaktion gelingt auch mit Alkylmesylaten (OMs) und -tosylaten (OTs). Die Alkyl-X-Reaktivitäten gegenüber dem Grignard-Reagens nehmen in der Reihenfolge X=Cl<F<OMs<OTs<Br zu. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2007/z603451_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.