Artigo Revisado por pares

Six Pyranoside Forms of Free 2‐Deoxy‐ D ‐ribose

2013; Wiley; Volume: 52; Issue: 45 Linguagem: Inglês

10.1002/anie.201305589

ISSN

1521-3773

Autores

Isabel Peña, Emilio J. Cocinero, C. Cabezas, Alberto Lesarri, Santiago Mata, Patricia Écija, Adam M. Daly, Álvaro Cimas, Celina Bermúdez, Francisco J. Basterretxea, Susana Blanco, José A. Fernández, Juan C. López, Fernando Castaño, José L. Alonso,

Tópico(s)

Botanical Research and Chemistry

Resumo

Angewandte Chemie International EditionVolume 52, Issue 45 p. 11840-11845 Communication Six Pyranoside Forms of Free 2-Deoxy-D-ribose† Dr. Isabel Peña, Dr. Isabel Peña Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Emilio J. Cocinero, Corresponding Author Dr. Emilio J. Cocinero [email protected] Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MW Emilio J. Cocinero, Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MW José L. Alonso, Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Carlos Cabezas, Dr. Carlos Cabezas Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorProf. Alberto Lesarri, Prof. Alberto Lesarri Departamento de Química Física y Química Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Valladolid, 47011 Valladolid (Spain)Search for more papers by this authorSantiago Mata, Santiago Mata Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Patricia Écija, Dr. Patricia Écija Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorDr. Adam M. Daly, Dr. Adam M. Daly Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Álvaro Cimas, Dr. Álvaro Cimas Laboratoire Analyse et Modélisation pour la Biologie et l'Environnement, Université d'Évry val d'Essonne, 91025 Evry (France)Search for more papers by this authorCelina Bermúdez, Celina Bermúdez Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Francisco J. Basterretxea, Dr. Francisco J. Basterretxea Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorDr. Susana Blanco, Dr. Susana Blanco Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. José A. Fernández, Dr. José A. Fernández Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorProf. Juan C. López, Prof. Juan C. López Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorProf. Fernando Castaño, Prof. Fernando Castaño Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorProf. José L. Alonso, Corresponding Author Prof. José L. Alonso [email protected] Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.es Emilio J. Cocinero, Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MW José L. Alonso, Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this author Dr. Isabel Peña, Dr. Isabel Peña Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Emilio J. Cocinero, Corresponding Author Dr. Emilio J. Cocinero [email protected] Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MW Emilio J. Cocinero, Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MW José L. Alonso, Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Carlos Cabezas, Dr. Carlos Cabezas Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorProf. Alberto Lesarri, Prof. Alberto Lesarri Departamento de Química Física y Química Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Valladolid, 47011 Valladolid (Spain)Search for more papers by this authorSantiago Mata, Santiago Mata Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Patricia Écija, Dr. Patricia Écija Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorDr. Adam M. Daly, Dr. Adam M. Daly Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Álvaro Cimas, Dr. Álvaro Cimas Laboratoire Analyse et Modélisation pour la Biologie et l'Environnement, Université d'Évry val d'Essonne, 91025 Evry (France)Search for more papers by this authorCelina Bermúdez, Celina Bermúdez Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. Francisco J. Basterretxea, Dr. Francisco J. Basterretxea Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorDr. Susana Blanco, Dr. Susana Blanco Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorDr. José A. Fernández, Dr. José A. Fernández Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorProf. Juan C. López, Prof. Juan C. López Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this authorProf. Fernando Castaño, Prof. Fernando Castaño Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MWSearch for more papers by this authorProf. José L. Alonso, Corresponding Author Prof. José L. Alonso [email protected] Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.es Emilio J. Cocinero, Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco (UPV-EHU), Apartado 644, 48080 Bilbao (Spain) http://www.grupodeespectroscopia.es/MW José L. Alonso, Grupo de Espectroscopia Molecular (GEM), Unidad Asociada CSIC, Edificio Quifima, Laboratorios de Espectroscopia y Bioespectroscopia, Parque Científico UVa, Universidad de Valladolid, 47005 Valladolid (Spain) http://www.gem.uva.esSearch for more papers by this author First published: 18 September 2013 https://doi.org/10.1002/anie.201305589Citations: 44 † This research was supported by the MICINN and MINECO (Grants CTQ 2006-05981/BQU, CTQ 2010-19008, CTQ2011-22923, CTQ2012-39132 and Consolider Ingenio 2010 CSD 2009-00038 and 2010/CSD2007-00013), Junta de Castilla y León (Grant VA070A08), the Basque Government (Consolidated Groups, IT520-10) and the UPV/EHU (UFI11/23). C.B. thanks the MICINN for a FPI grant (BES-2011-047695). E.J.C. acknowledges also a "Ramón y Cajal" contract. Computational resources and laser facilities of the UPV/EHU were used in this work (SGIker and I2Basque). Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Graphical Abstract A clear picture of the conformations of isolated 2-deoxy-D-ribose was obtained using chirped pulse and Balle–Flygare Fourier-transform microwave spectrometers, both coupled with laser ablation sources. Two conformers of α-D-deoxyribopyranose and four of β-D-deoxyribopyranose were found on the basis of the spectroscopic rotational parameters and ab initio predictions. The substitution and effective structures of the most abundant conformer have been determined. Supporting Information As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors. Filename Description anie_201305589_sm_miscellaneous_information.pdf404.8 KB miscellaneous_information Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article. References 1 1aP. Colins, R. Ferrier, Monosacccharides: Their Chemistry and Their Roles in Natural Products, Wiley, New York, 1995; 1bW. Pigman, D. Horton, The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry, Academic Press, New York, 1972. 2E. Herbst, E. F. van Dishoeck, Annu. Rev. Astron. Astrophys. 2009, 47, 427. 3 3aJ. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737–738; 3bW. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984, pp. 1–556. 4 4aS. J. Angyal, Angew. Chem. 1969, 81, 172; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 157; 4bM. Rudrum, D. F. Shaw, J. Chem. Soc. 1965, 52; 4cR. U. Lemieux, J. D. Stevens, Can. J. Chem. 1966, 44, 249; 4dS. J. Cortes, T. L. Mega, R. L. Van Etten, J. Org. Chem. 1991, 56, 943. 5 5aE. Juaristi, G. Cuevas, Tetrahedron 1992, 48, 5019; 5bC. L. Perrin, K. B. Armstrong, M. A. Fabian, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 715. 6 6aE. J. Cocinero, P. Çarçabal, T. D. Vaden, J. P. Simons, B. G. Davis, Nature 2011, 469, 76; 6bM. P. Freitas, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2885; 6cC. Wang, Z. Chen, W. Wu, Y. Mo, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1436; 6dG. F. Bauerfeldt, T. M. Cardozo, M. S. Pereira, C. O. da Silva, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 299. 7 7aM. López de la Paz, G. Ellis, M. Pérez, J. Perkins, J. Jiménez-Barbero, C. Vicent, Eur. J. Org. Chem. 2002, 840; 7bG. A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, New York, 1991. 8 8aG. A. Jeffrey, Food Chem. 1996, 56, 241; 8bC. A. Hunter, Angew. Chem. 2004, 116, 5424; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5310; 8cN. S. Greenspan, Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2001, 260, 65. 9S. Furberg, Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1357. 10T. Yu. Nikolaenko, L. A. Bulavin, D. N. Govorun, J. Appl. Spectrosc. 2011, 78, 751. 11aP. Çarçabal, R. A. Jockusch, I. Hünig, L. C. Snoek, R. T. Kroemer, B. G. Davis, D. P. Gamblin, I. Compagnon, J. Oomens, J. P. Simons, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11414, and references therein; 11bE. J. Cocinero, D. P. Gamblin, B. G. Davis, J. P. Simons, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11117; 11cE. J. Cocinero, P. Çarçabal, T. D. Vaden, B. G. Davis, J. P. Simons, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4548. 12 12aJ. L. Alonso, C. Pérez, M. E. Sanz, J. C. López, S. Blanco, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 617, and references therein; 12bE. J. Cocinero, A. Lesarri, P. Écija, J.-U. Grabow, J. A. Fernández, F. Castaño, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12486. 13I. Peña, M. E. Sanz, J. C. López, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2305, and references therein. 14J. L. Alonso, V. Vaquero, I. Peña, J. C. López, S. Mata, W. Caminati, Angew. Chem. 2013, 125, 2387; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2331, and references therein. 15C. Cabezas, I. Peña, J. C. López, J. L. Alonso, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 486, and references therein. 16C. Cabezas, J. L. Alonso, J. C. López, S. Mata, Angew. Chem. 2012, 124, 1404; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1375. 17M. Lozoya, C. Cabezas, S. Mata, J. C. López, J. L. Alonso in LA-MB-FTMW Studies of Sugars, Communication MH13, International Symposium on Molecular Spectroscopy, 66th Meeting—Ohio State University, USA, June, 2011. 18E. J. Cocinero, A. Lesarri, P. Écija, F. J. Basterretxea, J.-U. Grabow, J. A. Fernández, F. Castaño, Angew. Chem. 2012, 124, 3173; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3119. 19aE. J. Cocinero, A. Lesarri, P. Écija, A. Cimas, B. J. Davis, F. J. Basterretxea, J. A. Fernández, F. Castaño, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2845; 19bC. Bermúdez, I. Peña, C. Cabezas, A. M. Daly, J. L. Alonso, ChemPhysChem 2013, 14, 893. 20 20aG. G. Brown, B. C. Dian, K. O. Douglass, S. M. Geyer, S. T. Shipman, B. H. Pate, Rev. Sci. Instrum. 2008, 79, 053103; 20bB. C. Dian, G. G. Brown, K. O. Douglass, B. H. Pate, Science 2008, 320, 924; 20cJ.-U. Grabow, S. Mata, J. L. Alonso, I. Peña, S. Blanco, J. C. López, C. Cabezas, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 21063. 21S. Mata, I. Peña, C. Cabezas, J. C. López, J. L. Alonso, J. Mol. Spectrosc. 2012, 280, 91. 22I. Peña, A. M. Daly, C. Cabezas, S. Mata, C. Bermúdez, A. Niño, J. C. López, J.-U. Grabow, J. L. Alonso, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 65. 23J. K. G. Watson in Vibrational Spectra and Structure, Vol. 6 (Ed.: ), Elsevier, New York, 1977, pp. 1–78. 24R. S. Ruoff, T. D. Klots, T. Emilsson, H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys. 1990, 93, 3142. 25G. T. Fraser, R. D. Suenram, C. L. Lugez, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1141. 26P. Finch, Carbohydrates: Structures, Syntheses and Dynamics, Kluwer Academic Publishers, Netherlands, 1999. 27L. P. Guler, Y.-Q. Yu, H. I. Kenttämaa, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6754–6764. 28 28aR. L. Levis, Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 483, and references therein; 28bL. V. Zhigilei, P. B. S. Kodali, B. J. Garrison, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2845; 28cL. V. Zhigilei, E. Leveugle, B. J. Garrison, Y. G. Yingling, M. I. Zeifman, Chem. Rev. 2003, 103, 321. 29S. Blanco, A. Lesarri, J. C. López, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11675. 30 30aB. Ma, H. F. Schaefer III, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3411; 30bS. Wolfe, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102. 31D. Ghosh, A. Golan, L. K. Takahashi, A. Krylov, M. A. Ahmed, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 97. 32A. Eschenmoser, Science 1999, 284, 2118. 33M. Beier, F. Reck, T. Wagner, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 1999, 283, 699. 34D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martínez, K. Severin, R. Ghadiri, Nature 1996, 382, 525. Citing Literature Volume52, Issue45November 4, 2013Pages 11840-11845 ReferencesRelatedInformation

Referência(s)