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Highly Selective Metal Catalysts for Intermolecular Carbenoid Insertion into Primary CH Bonds and Enantioselective CC Bond Formation

2008; Wiley; Volume: 120; Issue: 50 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200803157

1521-3757

Hung‐Yat Thu, Glenna So‐Ming Tong, Jie‐Sheng Huang, Sharon Lai‐Fung Chan, Qing‐Hai Deng, Chi‐Ming Che,

Asymmetric Hydrogenation and Catalysis

Primäre C-H-Aktivierung! Der Rhodiumkomplex I eines Doppeltaschenporphyrins katalysiert die Carbenoidinsertion in die C-H-Bindungen von n-Alkanen mit primär/sekundär-Selektivitäten bis 11.4:1 (pro C-H-Bindung, siehe Bild). Die Funktionalisierung sekundärer C-H-Bindungen mit einem Rhodiumkomplex von Haltermans chiralem Porphyrin als Katalysator ergab maximal 93 % ee. Bei diesen Reaktionen wurden auch nach fünffacher Katalysatorrückgewinnung noch Umsatzzahlen von 6477 erreicht.