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Synthesis of (±)‐Deoxysymbioimine Using an Intramolecular Diels–Alder Reaction with an N ‐Alkoxycarbonyl 2,3‐Dihydropyridinium Cation as the Dienophile

2005; Wiley; Volume: 118; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200503467

1521-3757

Barry B. Snider, Qinglin Che,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Drei Ringe: Bei der Behandlung eines N-2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl(Troc)-substituierten Tetrahydropyridinols (1) mit BF3⋅Et2O in CH2Cl2 entsteht in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion ein tricyclisches Addukt (2, 31 % Ausbeute). Reduktion mit Zink ergab Desoxysymbioimin (3), einen potenziell resorptions- und entzündungshemmenden Wirkstoff.