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Zum biochemischen Syntheseweg der Steroide

1952; Wiley; Volume: 64; Issue: 23 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19520642302

1521-3757

Rudolf Tschesche, F. Körte,

Phytochemical Studies and Bioactivities

Abstract Es wird versucht, aus dem bekannten Tatsachenmaterial über Cardenolide, Bufadienolide und Spirostanole Anhaltspunkte für den biochemischen Syntheseweg der Sterole zu gewinnen. Es ergeben sich hieraus Folgerungen für die biochemischen Zusammenhänge dieser Steran‐Derivate untereinander und für den Aufbau bisher nicht bekannter Intermediärprodukte der Synthese. Aus Mesogentiogenin und Picrotoxinin wird eine doppelt ungesättigte Oxysäure mit 10 C‐Atomen abgeleitet, die sehr wahrscheinlich eine Rolle beim Aufbau der Steroide spielt. Ihr Kohlenstoff‐Skelett ist zweimal im Squalen enthalten, das auf Grund von Fütterungsversuchen als besonders wirksam hinsichtlich der Cholesterol‐Synthese erkannt worden ist. Es wird gezeigt, daß aus dieser Säure durch Wegnahme von 2 C‐Atomen ein C 8 ‐Keton entsteht, das als Baustein der Seitenkette der Spirostanole und Sterole gelten kann.