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Artigo Acesso aberto Produção Nacional Revisado por pares
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Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

2005; UNIVERSIDADE EST.PAULISTA JÚLIO DE MESQUITA FILHO; Volume: 30; Issue: 4 Linguagem: Português

10.26850/1678-4618eqj.v30.4.2005.p33-41

ISSN

1678-4618

Autores

Luiz C. A. Barbosa, Célia R. A. Maltha, Antônio J. Demuner, Vanessa Lopes Silva, Fabrício Marques de Oliveira, Eduardo Euclydes de Lima e Borges,

Tópico(s)

Plant biochemistry and biosynthesis

Resumo

A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona, forneceu o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalíticado oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou àformação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%.O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivosalquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre odesenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de100 e 250 ppm.

Referência(s)