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Síntesis de nuevas hidantoínas y arilidenhidantoínas de nuclesósidos N-cíclicos y acíclicos

2006; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 63; Issue: 522 Linguagem: Espanhol

2339-9686

Yousseft Lotfy Aly,

Fluorine in Organic Chemistry

Se preparan los derivados de 3-monoalquil-, 1,3dialquil- y arilidenhidantoina por reaccion de sales sodicas de hidantoina y arilidenhidantoina con derivados de metilsulfato de 1,3-dioxolano. La desproteccion de los productos proporciona los dihidroxi y tetrahidroxi derivados. El grupo hidroxilo primario se protege por reaccion con DMT?Cl, obteniendose el compuesto protegido con DMT, que se hace reaccionar con 2-cianoetil-N,N,N?,N?-tetraisopropilfosfodiamidita para dar el derivado fosforamidita. La reaccion de la 5-naftilidenhidantoiina con 2,3,5-tri-O-bencil-1,O-p-nitrobenzoil-D-arabinofuranosa rinde una mezcla de analogos de a- y s-ribonucleosids. La eliminacion de los grupos protectores da una mezcla de a- y s-5-naftilidenhidantoinribofuranosidos. La reaccion de la 5-pirenilidenhidantoina sililada con metil-2-deoxi-3,5-di-O-p-toluil-D-eritro-pentafuranosido, seguida de desproteccion, proporciona el 5-pirenilidenhidantoin-a-D-eritro-pentafuranosilo y el correspondiente anomero s.