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Nuevos sistemas heterocíclicos de piridazina

2005; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 62; Issue: 515 Linguagem: Espanhol

2339-9686

M.I. Mohamed, H. T. Zaky, Nadia G. Kandile, Hussein Mohamed,

Synthesis and biological activity

Los heterociclos desempenan con frecuencia un papel importante en Quimica Medica. Las piridazinas son sistemas heterociclicos de eficiencia farmacologica notable. En vista de estos hechos, y como continuacion de nuestro trabajo sistematico sobre la sintesis y reactividad de compuestos de piridazina, se hacen reaccionar las piridazin-3(2H)-onas 1 con oxitricloruro de fosforo, dando las 3-cloropiridazines 2, que por tratamiento con hidrato de hidrazina dan los derivados hidrazino 3. Se investiga la reactividad de los hidrazinocompuestos 3 hacia algunos reactivos, en concreto acido formico, acido acetico, cloruro de benzoilo, p-nitrobenzaldehido, 2-naftaldehido, disulfuro de carbono y cloroformiato de etilo. Los derivados 3-hidrazino 3 experimentan ciclacion, rindiendo triazolo[4,5-b]piridazinas (4, 5, 6, 9, 10, 11 y 14). La fusion de 3 con malononitrilo y cianoacetato de etilo rinde los derivados de pirazolona 15 y 17, respectivamente. Por otra parte, los derivados hidrazino 3 reaccionan facilmente con cloruro de oxalilo para producir derivados de 1,2,5-triazin-2(H)-3,4-diona (18). Las estructuras quimicas de los derivados heterociclicos sintetizados se han determinado mediante reacciones quimicas y datos de los espectros de tecnicas espectroscopicas modernas