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Synthesis of some new cytidine derivatives

2005; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 62; Issue: 517 Linguagem: Espanhol

2339-9686

Ahmed F. Mohamed, F. S. M. AHMED, Shaker Youssif, Amira A. Ghoneim,

Synthesis of β-Lactam Compounds

La bromacion de 2',3'-O-isopropilidencitidina (2), en presencia de 1,4-dioxano y tetracloruro de carbono, rinde el analogo de 5-bromocitidina 3, compuesto del que se obtienen diversas 2',3'-O-isopropilidencitidinas 5-substituidas 5-8 mediante substitucion nucleofila. El tratamiento del compuesto 4 con anhidrido maleico rinde las piridocitidinas 9. Por otra parte, la oxidacion del grupo 5'-CH2OH del compuesto 2, empleando DCC, da la 5'-formylcitidina 10, que por condensacion con metilamina, rinde el analogo de base de Schiff 11, y esta conduce por reduccion a las 5'- metilaminocitidinas 12. La mesilacion de las 5'-hidroxicitidinas 3, seguida por reaccion con yoduro sodico, rinde los derivados de 5'-iodocitidina